Uracile

L'uracile est une pyrimidine qui est commune et naturelle. L'uracile a été à l'origine découvert en 1900. Il a été isolé par l'hydrolyse du Nuclein de la levure qui a été trouvé dans le thymus bovin du et la rate , le sperme des harengs , et le germe du blé . L'uracile est un composé planaire et insaturé qui a la capacité d'absorber la lumière

Propriétés

Trouvé en ARN , il les paires basses avec de l'adénine et est remplacé par le Thymine en ADN . La méthylation de l'uracile produit le Thymine . Elle se transforme en thymine pour protéger l'ADN et pour améliorer l'efficacité de la réplique d'ADN de . L'uracile peut baser des paires avec les bases l'unes des selon la façon dont la molécule s'arrange sur la spirale , mais appareille aisément avec de l'adénine parce que le groupe méthylique est repoussé dans un à position fixe. Comme indiqué, l'uracile appareille avec de l'adénine par la liaison d'hydrogène de . L'uracile est l'accepteur de liaison hydrogène de et peut former deux liaisons hydrogène. L'uracile peut également lier avec du sucre du ribose pour former un ribonuclóside , l'uridine de . Quand attachés du phosphate un à l'uridine, uridine 5 ' - le monophosphate est produit.

L'uracile, U, subit les décalages tautomères acides d'amide-imidic en raison de ses structures de résonance résultant des substitutents de N et d'O. Également parce que toute instabilité nucléaire que la molécule peut avoir du manque de formel Aromaticity est compensé par la stabilité cyclique-amidique. Le Tautomer de cétonique est mentionné la structure de la lactame , alors que le tautomer acide imidic est mentionné pendant que la structure de Lactim . Ces formes tautomères sont prédominantes au pH =7. La structure de lactame est la forme la plus commune d'uracile.

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L'uracile se réutilise également pour former des nucléotides en subissant une série de réactions de Phosphoribosyltransferase de que la dégradation de de l'uracile produit des substrats, d'aspartate , d'anhydride carbonique , et d'ammoniaque . → du

C₄H₄N₂O₂ de H₃NCH₂CH₂COO^- + NH₄ + CO₂

La dégradation oxydante de l'uracile produit l'urée et l'acide maléique en présence du H₂O₂ et du Fe ²⁺ de ou en présence de l'oxygène diatomique et Fe²⁺ de .

L'uracile est un acide faible , le premier emplacement de l'ionisation de l'uracile n'est pas connu. La charge négative est placée sur l'anion de l'oxygène et produit un pK_a inférieur ou égal à de 12. Le de base pK_a = -3.4, tandis que l'acide pK_a = 9. Dans la phase gaseuse, l'uracile a 4 emplacements qui sont plus acides que l'eau.

Synthèse

Il y a beaucoup de synthèses de laboratoire d'uracile disponibles. La première réaction est la plus simple des synthèses, en ajoutant l'eau à la cytosine à l'uracile et à l'ammoniaque de produit de . La manière la plus commune de synthétiser l'uracile est par la condensation de l'acide maléique avec de l'urée dans le émettant de la vapeur l'acide sulfurique comme vu ci-dessous également. L'uracile peut également être synthétisé par une double décomposition du thio-uracile en acide chloracétique aqueux.

→ de C₄H₅N₃O + de H₂O C₄H₄N₂O₂ + NH₃

→ de C₄H₄O₄ + de CH₄N₂O C₄H₄N₂O₂ + 2 H₂O + Co

Le Photodehydrogenation du diuracil 5.6, qui est synthétisé par la bêta alanine réagissant avec de l'urée , produit uracil.< ! -- Image le statut inconnu de copyright étant coupé : -->

Réactions

L'uracile subit aisément des réactions régulières comprenant l'oxydation , la nitration , et l'alkylation . Tandis qu'en présence du PhOH / NaOCl , uracile peut être visualisé dans la région bleue de la lumière UV . L'uracile a également les possibilités à réagir avec des halogènes élémentaires en raison de la présence de plus d'un fortement électron donnant le groupe.

L'uracile subit aisément l'addition aux sucres du ribose et aux phosphates pour participer à la synthèse et pour promouvoir des réactions dans le corps. L'uracile devient l'Uridine-monophosphate (UMP) de , l'uridine-diphosphate (UDP) de , l'uridine-triphosphate (UTP) de , et le glucose d'uracile-diphosphate de (UDP-glucose) . Chacune de ces molécules dedans synthétisées dans le corps et a des fonctions spécifiques.

Quand les reactes d'uracile avec de l'hydrazine anhydre une réaction cinétique du premier ordre se produit et l'anneau de l'uracile s'ouvrent. Si le pH de la réaction augmente à >10.5 les formes d'anion d'uracile faisant la réaction disparaissent beaucoup plus lent, le même ralentissement de la réaction se produit si le pH diminue en raison du protonation de l'hydrazine. La réactivité de l'uracile est inchangée même si les changements de température.

Utilisations

L'uracile peut être employé pour la livraison de drogue de et comme pharmaceutique. Quand le fluor élémentaire est mis à réagir avec l'uracile, le fluorouracil du 5 est produit. 5-Fluorouracil est une drogue anticancéreuse (antimétabolite ) utilisée à la mascarade comme uracile pendant le processus de réplique d'acide nucléique. La molécule de drogue dupe également les enzymes qui aident dans ce processus à incorporer ce composé dans la réplique et pas l'uracile, ceci fait ne pas continuer le polymère biologique (cancer) de synthétiser.

L'utilisation de l'uracile dans le corps est d'aider à effectuer la synthèse de beaucoup d'enzymes nécessaires pour la fonction de cellules par le collage avec des riboses et des phosphates. L'uracile sert de régulateur du et de coenzyme allostériques pour des réactions dans le corps humain et aux usines. L'UMP commande l'activité de la synthétase de phosphate de Carbamoyl de et du transcarbamoylase d'aspartate de aux usines, alors que l'activité de CPSase II de requlate d'UDP et d'UTP en UDP-glucose des animaux règle la conversion du glucose en galactose dans le foie et d'autres tissus en cours de métabolisme d'hydrates de carbone . L'uracile est également impliqué dans la biosynthèse des polysaccharides et du transport des sucres contenant les aldéhydes .

Il peut également augmenter le risque pour le cancer dans les cas où le corps est extrêmement déficient en folique. Insuffisance dans folate mène à accru rapport de Deoxyuracilmonophosphates ) (de décharge/ Deoxythyminemonophosphates (dTMP) et misincorporation d'uracile dans l'ADN et par la suite basse production de l'ADN.

L'uracile peut être employé pour déterminer la contamination microbienne du des tomates seulement après que les bactéries de l'acide lactique ont souillé le fruit, uracile de apparaît. Les dérivés de l'uracile, celui contiennent un anneau de la diazine , sont employés en pesticides . Plus employé souvent comme herbicides antiphotosynthetic du et détruire les herbes dans le coton , la betterave à sucre , les navets , le soja , les pois , les récoltes du tournesol , les vignes , les plantations de la baie , et les vergers .

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