Triazine

Une triazine est une trois de organique isomérique des produits chimiques les uns avec les autres, dont la formule empirique est arbon ₃ ydrogen ₃ itrogen ₃.

Structure

La structure de triazine est un anneau hétérocyclique , analogue à l'anneau six-membered du benzène mais avec trois carbones remplacés par des nitrogens. Les trois isomères de la triazine sont distingués entre eux par les positions de leurs atomes d'azote, et désigné sous le nom de la triazine du 1.3, de la triazine du 1.4, et de la triazine du 1. D'autres heterocycles aromatiques d'azote du sont les pyridines avec 1 atome d'azote d'anneau, diazines avec 2 atomes d'azote dans l'anneau et Tetrazines avec 4 atomes d'azote d'anneau. Les triazines sont des bases plus faibles que la pyridine .

Utilisations

Le dérivé de la triazine 1.5 le plus connu est la mélamine avec trois substituants aminés du utilisés dans la fabrication des résines. Une autre triazine intensivement utilisée en résines est benzoguanamine. Les composés de triazine sont employés souvent comme base pour différents herbicides tel que le chlorure cyanurique (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine) de . des triazines Chlore-substituées sont également employées pendant que le réactif ces composés des colorants réagissent par un groupe de chlore avec des groupes d'hydroxyle actuels dans des fibres de la cellulose dans la substitution nucléophile, les autres positions de triazine contiennent des chromophores.4 dérivés de triazine connus sous le nom de BTPs a été considérée dans la communauté liquide-liquide de l'extraction comme les extractants possibles pour l'usage dans le avancé de retraitement nucléaire du carburant usé. BTPs sont des molécules contenant un anneau de la pyridine métallisé sur deux 1.4 groupes de triazin-3-yl.

Synthèse

1,2,3-Triazines peut être synthétisé par la remise en ordre thermique de 2 azidocyclopropenes. 1,2,4-Triazines sont préparés à partir de la condensation de 1.2 composés de dicarbonyl avec des amidrazones. Une synthèse classique de triazine est également la synthèse de triazine de Bamberger de .5 triazines symétriques sont préparées par le trimerization du chlorure de cyanogène ou du Cyanimide . Benzoguanamine (avec un substituants phényliques et 2 aminés) est synthétisé du Benzonitrile et du dicyandiamide dans le Dimethoxyethane avec de l'hydroxyde de potassium .

Réactions

Bien que les triazines soient les composés aromatiques que l'énergie de résonance est beaucoup inférieure que dans le benzène, et la substitution aromatique électrophile est la substitution aromatique nucléophile difficile mais de plus fréquente. 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine est facilement hydrolysé à l'acide cyanurique par la chauffage avec de l'eau aux températures elevated. 2,4,6-Tris (phénoxy) - 1,3,5-triazine réagit avec des amines aliphatiques dans le Aminolysis , et cette réaction peut être employée pour donner la pyrolyse de Dendrimers de la mélamine sous l'expulsion de l'ammoniaque donne le Melem de tri-s-triazine. Le chlorure cyanurique aide au Amidation des acides carboxyliques

Les 1.4 triazines peuvent réagir avec l'électron - dienophiles riches de dans une réaction inverse du Diels-Aulne de demande d'électron du . Ceci forme une intermédiaire bicylic qui expulse normalement alors dehors une molécule du gaz d'azote pour former un anneau aromatique encore. De cette façon les 1.4 triazines peuvent être mises à réagir avec les alcynes aux anneaux de pyridine de forme. Une alternative à employer un alcyne est d'employer le Norbornadiene qui peut être considéré comme un alcyne masqué.

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