Thiazole
Le thiazole Thiazole , ou de 1.3, est un espace libre au liquide inflammable jaune pâle avec de la pyridine - comme l'odeur et la formule moléculaire C3H3NS. C'est un anneau 5 membered, dans quels deux des sommets de l'anneau sont l'azote et le soufre , et les autres trois sont les carbones .
Thiazole est employé pour les pharmaceutiques des fongicides des biocides de fabrication, et le teint .
Sels de Thiazoles et de thiazolium
Le Thiazoles sont une classe des composés organiques liés aux azoles avec un groupe fonctionnel commun de thiazole. Thiazoles sont aromatique.La partie de thiazole est une partie cruciale de vitamine B1 (thiamine ) et de Epothilone . D'autres thiazoles importants sont Benzothiazoles par exemple, le chimique Luciferin de luciole.
Thiazoles sont structurellement semblable aux imidazols . Comme des imidazols, des thiazoles ont été employés pour donner les carbenes de NS librement et les complexes de carbene en métal de transition de
Quand l'atome aminé est alcoylé par , le sel en résultant de thiazolium de est un sel . Les sels de Thiazolium sont des catalyseurs dans la réaction de Stetter de et la condensation de benzoine de . Les colorants de Thiazole de sont employés pour mourir le coton .
Le Oxazoles sont les composés relatifs, avec du soufre remplacé par l'oxygène. Thiazoles sont bien représentés dans les biomolécules ; les oxazoles ne sont pas.
espace libre de
Synthèse organique
Les diverses méthodes de laboratoire existent pour la synthèse organique des thiazoles.La synthèse (1889) de thiazole de Hantzsch de est une réaction entre le Haloketones et le Thioamides par exemple, le diméthylthiazole du 2.4 est synthétisée de l'acétamide , du pentasulfide de phosphore de , et du Chloroacetone . Un autre exemple est donné ci-dessous :
dans une adaptation de la synthèse de Robinson-Gabriel de , 2 acylaminé-cétones réagit avec le pentasulfide de phosphore de .
Dans le Faire cuire-Heilbron la synthèse , un α-aminonitrile réagit avec du bisulfure de carbone .
Certains thiazoles peuvent être cependant accédée application de la réaction de Herz de .
Réactions
Thiazoles sont caractérisés par une plus grande délocalisation de pi-électron que le correspondant Oxazoles et ont donc un plus grand Aromaticity . Ceci est démontré par la position des protons d'anneau en proton RMN de (entre 7.27 et 20h77, indiquant clairement un anneau diamagnétique courant de fort.La densité calculée de pi-électron marque C5 comme emplacement électrophile primaire, et C2 comme emplacement nucléophile.
La réactivité d'un thiazole peut être récapitulée comme suit :
Deprotonation au C2 : la charge négative sur cette position est stabilisée comme Ylide ; Les réactifs de Grignard de et les composés d'organolithium de réagissent à cet emplacement, remplaçant le proton
le thiazole du 2 de
(trimethylsiliyl) (avec un groupe triméthylique silylique en position 2) est un produit de remplacement stable et réagit avec une gamme des electrophiles tels que les halogénures d'acyle de des aldéhydes et les cétènes
l'alkylation à l'azote forme un sel de thiazolium
La substitution aromatique électrophile à C5 exige les groupes de déclenchement tel qu'un groupe méthylique du dans cette bromation :
la substitution aromatique nucléophile exige souvent un Electrofuge au C2, tel que le chlore avec
l'oxydation organique à l'azote donne le N-oxyde de thiazole ; beaucoup d'oxydants existent, comme le MCPBA ; original est l'acide de Hypofluorous de préparé à partir du fluor et de l'eau en acétonitrile ; une partie de l'oxydation a lieu au soufre, menant à un sulfoxyde :
Thiazoles sont conversion de Synthons du formyle de R-thia en aldéhyde du R-CHO a lieu avec .
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