Superacid

cids_and_Bases Un superacid est un acide avec une acidité plus grande que celle de l'acide 100% sulfurique , qui a une fonction d'acidité de Hammett de -12. Les superacids disponibles dans le commerce incluent l'acide de Trifluoromethanesulfonic (CF3SO3H), également connu en tant qu'acide triflic, et l'acide de Fluorosulfuric (FSO3H), qui sont environ mille fois plus fort (c. avoir des valeurs plus négatives du H 0) que l'acide sulfurique. Les superacids les plus forts sont préparés par la combinaison de deux composants, d'un acide de Lewis fort et d'un acide fort de Brønsted de .

Le superacid limite a été à l'origine inventé par le James Bryant Conant dans le 1927 pour décrire les acides qui étaient plus forts que le minéral George A. Olah des acides conventionnel a été attribué le class=" prix 1994 Nobel dans chemistry pour ses investigations sur les superacids et leur usage dans l'observation directe du " de Carbocations Olah de ; acid" magique ; , ainsi-appelé pour que sa capacité attaque des hydrocarbures, est préparée en mélangeant le pentafluorure (SbF5) d'antimoine de et l'acide de Fluorosulfuric de . Le nom a été inventé après qu'un d'associés post-doctoraux de professeur Olah's ait placé une bougie dans un échantillon d'acide magique. La bougie a été dissoute, montrant la capacité de l'acide aux hydrocarbures de protonate (ce qui ne sont pas de base). Le système acide superbe le plus fort, le soi-disant acide de Fluoroantimonic de , est une combinaison du fluorure d'hydrogène et SbF5. Dans ce système, l'à haute fréquence libère son proton (H+) pour l'attache de F− par le pentafluorure d'antimoine. L'anion en résultant (SbF6−) de est un faible Nucleophile et une base faible . Le proton devient effectivement " ; naked" ; , qui explique l'acidité extrême du système. L'acide de Fluoroantimonic est 2×1019 acide sulfurique des périodes plus fortement que 100%, et peut produire des solutions avec un pH vers le bas - 25.

Olah a prouvé qu'au °C 140 (284 le °F), FSO3H-SbF5 convertira le méthane en tertiaire-butylique Carbocation , une réaction qui commence par le protonation du méthane : &rarr de CH4 + de H+ ; CH5+
CH5+ →
de CH3+ + de H2 CH3+ de + &rarr 3 CH4 ; (CH3) 3C+ + 3/2 H2

Applications

Les utilisations communes des superacids incluent fournir un environnement pour créer et maintenir les cations organiques qui sont utiles en tant que molécules intermédiaires dans de nombreuses réactions, telles qu'impliquer des plastiques et production et étude à indice d'octane élevé d'essence.

Voir également

Superbase

.

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