Oxazole

Le Oxazole est le composé de parent pour la vaste classe des composés organiques aromatique hétérocyclique du du que ce sont le Azoles avec un oxygène et un azote séparé par un carbone.

Biochimie

Dans les biomolécules , le résultat d'oxazoles de la cyclisation et l'oxydation de la sérine ou des peptides nonribosomal de la thréonine :
de

Oxazoles ne sont pas aussi abondant dans les biomolécules que le relatif Thiazoles avec l'oxygène remplacé par un atome de soufre.

Propriétés

Oxazoles sont les composés aromatiques mais moins ainsi que les thiazoles. Oxazole est une base faible avec le PKa de l'acide de conjugé de de 0.8 comparé à 7 pour l'imidazol .

Synthèse organique

Les méthodes synthétiques d'oxazole classique en chimie organique sont
la synthèse de Robinson-Gabriel de par la déshydratation de 2 acylaminoketones
la synthèse d'oxazole de Fischer de des cyanohydrins et des aldéhydes
la réaction de Bredereck de au Haloketones de α- et au formamide

D'autres méthodes sont rapportées dans la littérature.
Des oxazolines peuvent également être obtenues à partir du cycloisomerization de certaines amides de Propargyl . Dans une étude des oxazoles sont synthétisés dans une synthèse d'Un-pot de commençant par la condensation de l'amine de Propargyl de et du chlorure de benzoyle de à l'amide suivie de l'accouplement de Sonogashira de de l'extrémité terminale de l'alcyne avec des autres équivalentes du benzoylchloride et conclue avec le cycloisomerization toluenesulfonic catalysé par d'acide de '' p '' de - :

dans un a rapporté que synthèse d'oxazole les réactifs sont un chlorure de benzoyle de et un Isonitrile :

Réactions organiques

Le Deprotonation des oxazoles au C2 est souvent accompagné de l'anneau-ouverture à l'isonitrile.
La substitution aromatique électrophile a lieu à C5 exigeant les groupes de déclenchement
La substitution aromatique nucléophile a lieu avec laisser des groupes au C2.
Les réactions de Diels-Aulne de à des diènes d'oxazole peuvent être suivies de la perte de l'oxygène pour former les pyridines * La remise en ordre de Cornforth de de 4 acyloxazoles est une réaction thermique de remise en ordre de au résidu organique d'acyle et aux endroits de commerce du substituant C5.
Diverses réactions de l'oxydation . Les rapports d'une étude sur l'oxydation du diphenyloxazole 4.5 avec 3 équivalents de PEUVENT au formamide et à l'acide benzoïque : le
de dans les équivalents équilibrés de la Moitié-réaction trois de de l'eau sont consommés pour chaque équivalent d'oxazoline produisant de 4 protons et 4 électrons que ce dernier ont dérivés de Ce^IV.

Voir également

Isoxazole , un analogue de avec l'atome en position 2.
Imidazol , un analogue de avec l'oxygène remplacé par un azote.
Thiazole , un analogue avec l'oxygène remplacé par un soufre.
Benzoxazole , où l'oxazole est fondu à un autre anneau aromatique.
Pyrrole , un analogue de sans atome d'oxygène.
Furfuranne , un analogue de sans atome d'azote.
L'oxazoline , qui de a un lien double a réduit.
Le Oxazolidine , qui a les deux liens doubles a réduit.
Oxadiazoles avec deux nitrogens au lieu d'un.
Anneaux aromatiques simples *

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