Organophosphate

Un organophosphate ( parfois abrégé OP) de est le nom général pour les esters de l'acide phosphorique . Les phosphates sont probablement les organophosphorés du le plus dominant que plusieurs des produits biochimiques les plus importants sont des organophosphates, y compris ADN et ARN aussi bien que beaucoup de cofacteurs qui sont essentiels pendant la vie. Les organophosphates sont également la base de beaucoup d'herbicides des insecticides et les organophosphates des gaz neurotoxiques sont employés couramment en tant que les plastifiants des dissolvants et additifs de PE de .

Des organophosphates sont généralement appliqués dans des applications normales et synthétiques en raison de la facilité avec laquelle des groupes organiques peuvent être liés ensemble. Étant un acide triprotic, l'acide phosphorique peut former les tri esters tandis que les acides carboxyliques forment seulement des monoesters. L'estérification nécessite l'attachement des groupes organiques au phosphore par des éditeurs de liens de l'oxygène. Les précurseurs à de tels esters sont les alcools entourant beaucoup de milliers de normal et les composés de synthétique, alcools sont divers et répandus. OP (l'OH) ₃ + → de ROH (l'OH) ₂ OP (OU) +
de H₂O (l'OH) ₂ OP (OU) + OR') OP de → de R'OH (l'OH) (OU) (+ OR') OP H₂O (l'OH) (OU) (+ R" ; → de l'OH OP (OU) (OR') (OR" ;) + H₂O Les esters de phosphate soutenant des groupes de l'OH sont le acide et partiellement deprotonated par dans le soluté. Par exemple l'ADN et l'ARN sont des polymères du type _n. Les polyphosphates forment également des esters. Un exemple important d'un ester d'un polyphosphate est le triphosphate d'adénosine , qui est le monoester de l'acide triphosphoric (H₅P₃O₁₀).

Les alcools peuvent être isolés des esters de phosphate par l'hydrolyse , qui est l'inverse des réactions ci-dessus. Pour cette raison, les esters de phosphate sont des carrières communes des groupes organiques dans la biosynthèse .

Pesticides d'organophosphate

Dans la santé, l'agriculture, et le gouvernement, le " de mot ; organophosphates" ; se rapporte à un groupe d'insecticides ou de neurotoxiques agissant sur l'acetylcholinesterase d'enzymes (les carbamates de groupe de pesticide agissent également sur cette enzyme, mais par un mécanisme différent). Le terme est employé souvent pour décrire pratiquement n'importe quel phosphore organique (V) - contenir le composé, particulièrement en traitant des neurotoxines. Plusieurs des soi-disant organophosphates contiennent des liens de CP. Par exemple, le Sarin est le O - le methylphosphonofluoridate d'isopropyle, qui est formellement dérivé de la HP de (O) (OH) ₂ , acide non phosphorique. Également beaucoup de composés qui sont des dérivés de l'acide phosphinique sont employés en tant que neurotoxine contenant du phosphore organique.

Les pesticides d'organophosphate (comme Sarin et gaz neurotoxique de VX ) inactivent irréversiblement l'acetylcholinesterase, qui est essentiel à la fonction de nerf chez les insectes, les humains, et beaucoup d'autres animaux. Les pesticides d'organophosphate affectent cette enzyme des manières diverses, et ainsi dans leur potentiel pour l'empoisonnement. Par exemple, le parathion , un de du premier OPs commercialisé, est beaucoup de fois plus efficace que le malathion, un insecticide utilisé en combattant la mouche à fruit méditerranéenne (Med-fly) et le virus West Nile De - moustiques de transmission.

Les pesticides d'organophosphate dégradent rapidement par l'hydrolyse au contact de la lumière du soleil, de l'air, et du sol, bien qu'un peu puissent être détectés en nourriture et eau potable potable. Leur capacité de dégrader leur a fait une alternative attrayante aux pesticides à base d'organochlore du persistant , tels que le DDT , l'aldrine et la dieldrine . Bien que les organophosphates dégradent plus rapidement que les organochlorés, ils ont une plus grande toxicité aiguë, posant des risques aux gens qui peuvent être exposés aux grands nombres (voir la section de toxicité ci-dessous).

Les organophosphates utilisés généralement ont inclus le parathion , le malathion , le parathion méthylique , le chlorpyrifos , le diazinon , le dichlorvos , Phosmet , Tetrachlorvinphos, l'azinphos-méthyl de de de de de de .

Neurotoxines d'organophosphate

Histoire des gaz neurotoxiques

Les pionniers tôt dans le domaine incluent le Jean Louis Lassaigne (1800s tôt) et le Philip de Clermount (1854). En 1932, le chimiste allemand Willy Lange et son étudiant de troisième cycle, Gerde von Krueger, ont décrit la première fois les effets de système nerveux cholinergiques du des organophosphates, notant une sensation choking et un obscurcissement de la vision après exposition. Cette découverte plus tard a inspiré le allemand Gerhard Schrader de chimiste au I. Farben de compagnie dans les années 30 pour expérimenter avec ces composés comme insecticides. Leur utilisation potentielle en tant qu'agents de guerre chimique est bientôt devenue évidente, et le gouvernement nazi a mis Schrader responsable des gaz neurotoxiques se développants d'organophosphate (dans le sens plus large du mot). Le laboratoire de Schrader a découvert la série de G d'armes, qui ont inclus le Sarin , le Tabun , et le soman . Les nazis ont produit de grandes quantités de ces composés, cependant ne les ont pas employés pendant la deuxième guerre mondiale (probablement parce qu'ils ont craint les alliés ont possédé les armes semblables). Les scientifiques britanniques ont expérimenté avec de l'organophosphate cholinergique du de leurs propres, appelé le Diisopropylfluorophosphate (DFP), pendant la guerre. Les Anglais plus tard ont produit le gaz neurotoxique du VX , qui était beaucoup de fois plus efficace que la série de G, au début des années 50.

Après la deuxième guerre mondiale, les compagnies américaines ont accédé à de l'information du laboratoire de Schrader, et ont commencé à synthétiser des pesticides d'organophosphate en grande quantité. Le parathion était parmi d'abord lancée sur le marché, suivi plus tard du malathion et de l'azinphos-méthyl. La popularité de ces insecticides a augmenté après plusieurs des insecticides à base d'organochlore du comme le DDT , la dieldrine de , et l'heptachlore ont été interdits dans les années 70.

Dispositifs structuraux des neurotoxines d'organophosphate

Les neurotoxines efficaces d'organophosphate ont les dispositifs structuraux suivants :
Un oxygène terminal relié au phosphore par un lien double, c. un groupe de phosphoryl
Deux groupes liphophiles ont collé sur le phosphore
Un partant du groupe a collé sur le phosphore, souvent un halogénure

L'oxygène terminal contre le soufre terminal

Les composés de Thiophosphoryl, ceux qui soutiennent la fonctionnalité de P=S, sont beaucoup moins toxiques que les dérivés connexes de phosphoryl, qui inclut comme Sarin , VX et pyrophosphate tétraéthylique . Le composé de Thiophosphoryl n'est pas le actif de l'inhibiteur Acetylcholinesterase dans les mammifères ou les insectes, dans les mammifères le métabolisme de d'animaux tend à enlever les groupes latéraux liphophiles du de l'atome de phosphore tandis qu'un insecte tend au oxydent le composé enlevant ainsi le soufre terminal et le remplaçant par un oxygène terminal qui rend le composé agir en tant qu'inhibiteur d'acetylcholinesterase.

Amende - accordant

Dans ces conditions, un grand nombre de différents groupes liphophiles et partants ont été employés. La variation de ces groupes est un signifie de l'amende - accord de la toxicité du composé. Un bon exemple de cette chimie sont le P - les composés du sulfocyanate qui emploient un groupe de l'aryle (ou l'alkyl ) et un groupe d'alkylamino en tant que groupes liphophiles. Le sulfocyanate est le groupe partant.

On l'a réclamé dans un brevet allemand que la réaction de 1.4 disulfides du dithiadiphosphetane 2.4 avec des cyanamides dialkyliques a formé les agents de protection des plantes qui ont contenu six anneaux (P-N=C-N=C-S-) membered. Il a été prouvé ces derniers temps par la réaction du bisulfure du dithiadiphosphetane 2.4 (et du réactif de Lawesson) avec du Cyanamide diméthylique que, en fait, un mélange de plusieurs différents composés contenant du phosphore est formé. Selon la concentration du cyanamide diméthylique dans le mélange de la réaction, un composé différents six annelé membered (P-N=C-S-C=N-) ou un composé nonheterocylic (FcP (NR2) (NCS)) est formé comme produit principal ; l'autre composé est formé comme produit mineur.

En outre, de petites traces d'autres composés sont également formées dans la réaction. Il est peu probable que le composé annelé (P-N=C-S-C=N-) {ou son isomère} agirait en tant qu'agent de protection des plantes, mais (FcP (NR2) (NCS)) les composés peuvent agir en tant que poisons du nerf dans les insectes .

Empoisonnement d'organophosphate

voient également :

l'empoisonnement d'organophosphate de Beaucoup d'organophosphates de sont les neurotoxines efficaces fonctionnant en empêchant l'action de l'acetylcholinesterase (mal) en cellules de nerf. Ils sont l'une des causes les plus communes de l'empoisonnement dans le monde entier, et fréquemment sont intentionnellement employés dans les suicides dans des zones agricoles. Leur toxicité n'est pas limitée à la phase aiguë, cependant, et des effets chroniques ont été longtemps notés. Les neurotransmetteurs telles que l'acétylcholine (qui de est affectée par des pesticides d'organophosphate) sont profondément importantes dans le développement du cerveau, et beaucoup OPs ont des effets de Neurotoxic sur les organizations se développantes même des niveaux bas de l'exposition .

Voir également

L'activité de a basé la protéine profilant using les sondes basées par activité organophosphate-contenantes
Marque Purdey
Toxicité de pesticide de aux abeilles

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