Mesylate
En chimie , un mesylate est n'importe quel sel ou l'ester du de l'acide ( C [[hydrogène H]] 3 de Methanesulfonic de S [[l'oxygène O]] 3H). En sels, le mesylate est présent comme anion de CH3SO3−.
Les esters de Mesylate sont un groupe de composés organiques qui partagent un groupe fonctionnel commun avec la structure générale CH3SO2O-R où R est un substituant organique. Des groupes de Mesylate sont considérés excellent laissant à des groupes dans des réactions nucléophiles de la substitution .
Le Mesyl est la limite pour le methylsulfonyl ou le groupe fonctionnel de CH3SO2-.
Préparation
Des esters de Mesylate peuvent être préparés using un alcool et le chlorure de Methanesulfonyl de en présence d'une base , souvent bases de de l'amine telles que la triéthylamine . Le mécanisme précis pour cette réaction n'a pas été entièrement déterminé ; la substitution nucléophile directe au soufre, l'addition-élimination de mode analogue à attaquer à un carbonylique, ou l'élimination-addition base-négociée par l'intermédiaire d'un Ylide sont tout de soufre possibles. Il s'avère que le mécanisme pris dépend des conditions d'alcool et de réaction de substrat.
Alternativement, un alcool, un anhydride de Methanesulfonic de et une base peuvent être employés pour préparer des mesylates.
Voir également
Tosylate
rgchem-moignon
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