Méthionine

La méthionine (abrégé en tant que par rencontré ou M ) est un acide aminé de α- avec la formule chimique HO2CCH (NH2) CH2CH2SCH3 de . Cet acide aminé essentiel est classifié comme non polaire. En même temps que la cystéine , la méthionine est une de soufre - contenir de deux les acides aminés proteinogenic. Sa méthionine dérivée (SAM) de S-adenosyl de sert de donateur méthylique du . La méthionine est une intermédiaire dans la biosynthèse de la cystéine, la carnitine , la taurine , la lécithine , la phosphatidylcholine de de de , et l'autre conversion inexacte des phospholipides de la méthionine peut mener à l'athérosclérose .

La méthionine est l'un de seulement deux acides aminés codés par un codon simple (AOÛT) dans le code génétique standard (le tryptophane , codé par UGG, est l'autre). Le codon AOÛT est également significatif, parce qu'il porte le " ; Start" ; message pour un ribosome qui signale le déclenchement de la traduction de protéine de l'ADN messagère. Par conséquent, la méthionine est incorporée à la position de N-borne de toutes les protéines dans les Eukaryotes et le Archaea pendant la traduction, bien qu'elle soit habituellement enlevée par la modification Poteau-de translation .

Biosynthèse

Comme acide aminé essentiel, la méthionine n'est pas synthétisée chez l'homme, par conséquent nous devons ingérer la méthionine ou des protéines de méthionine-contenir. Dans les plantes et les micro-organismes, la méthionine est synthétisée par l'intermédiaire d'une voie qui emploie l'acide aspartique et la cystéine . D'abord, l'acide aspartique est converti par l'intermédiaire du β-aspartyl-semialdehyde en homosérine, présentant les paires de groupes de méthylène contigus. L'homosérine convertit en O - l'homosérine de succinyl, qui réagit alors avec de la cystéine au Cystathionine de produit, qui est fendu pour rapporter l'homocystéine . La méthylation suivante du groupe du thiol par les folates a les moyens la méthionine. Le Cystathionine-γ-synthase et la Cystathionine-β-lyase exigent le phosphate du Pyridoxyl-5'- comme cofacteur , tandis que le methyltransferase d'homocystéine de exige la vitamine B12 comme cofacteur.

Enzymes impliquées dans la biosynthèse de méthionine : Aspartokinase

  • de la déshydrogénase de semialdehyde de β-aspartate
  • de déshydrogénase d'homosérine
  • d'Acyltransferase d'homosérine
  • du Synthase de cystathionine-γ-
  • de la lyase de cystathionine-β- Synthase (dans les mammifères, cette étape est exécutée par le methyltransferase d'homocystéine de ) de méthionine de

    style=" de

    D'autres voies biochimiques

    Bien que les mammifères ne puissent pas synthétiser la méthionine, ils peuvent encore l'utiliser dans une série de voies biochimiques :

    La méthionine est convertie en S-adenosylmethionine (SAM) par (1) l'adenosyltransferase de méthionine de . Le SAM sert de méthylique-donateur dans beaucoup (2) de réactions de Methyltransferase et est converti en S-adenosylhomocysteine (SAH). (3) le Adenosylhomocysteinase convertit SAH en homocystéine .

    Il y a deux destins de l'homocystéine :
    La méthionine peut être régénérée de l'homocystéine par l'intermédiaire (4) du synthase de méthionine de . Elle peut également remethylated using la bétaïne (glycine NNN-triméthylique) de glycine de à la méthionine par l'intermédiaire du methyltransferase (E.5, BHMT) de Bétaïne-homocystéine de d'enzymes.5% de toute la protéine soluble du foie, et l'évidence récente suggère qu'elle puisse avoir une plus grande influence sur l'homéostasie de méthionine et d'homocystéine que le sythase de méthionine.
    L'homocystéine peut être convertie en cystéine. (5) le Cystathionine-β-synthase (une enzyme PLP-dépendante) de combine l'homocystéine et la sérine pour produire le Cystathionine . Au lieu du dégradant Cystathionine par l'intermédiaire de la Cystathionine-β-lyase , comme dans la voie biosynthétique, le cystathionine est décomposé à la cystéine et au α-ketobutyrate par l'intermédiaire (6) de la Cystathionine-γ-lyase . (7) la déshydrogénase de α-acide cétonique de convertit le α-ketobutyrate en Propionyl-CoA , qui est métabolisé au Succinyl-CoA dans un processus en trois étapes (voir le Propionyl-CoA pour la voie).

    • Synthèse

    La méthionine racémique du peut être synthétisée du phthalimidomalonate diéthylique de sodium par alkylation avec le chloroethylmethylsulfide (ClCH2CH2SCH3) suivi de l'hydrolyse et de la décarboxylation.

    Aspects diététiques

    Des niveaux élevés de la méthionine peuvent être trouvés en graines de sésame, noix du brésil, poissons, viandes, et quelques autres graines d'usine. La plupart des fruits et légumes contiennent très peu ; cependant, certains ont des quantités significatives, telles que des épinards, des pommes de terre, et le maïs bouilli. la DL-méthionine est parfois ajoutée comme ingrédient à la méthionine des aliments pour animaux familiers , cystéine, et la protéine de soja de chauffage dans un peu de l'eau crée un arome genre viande.

    Voir également

    Allantoin
    Formylmethionine
    Paradote - une préparation de Méthionine-Paracétamol qui pourrait empêcher le hepatotoxicity.
    méthionine Photo-réactive

    .

    Random links:Coalition | Ponhea Yat | Mitchell et Kenyon | Colline de Robert C. | Roborior | Metionina