Lanthionine
Le Lanthionine est un acide aminé de Nonproteinogenic avec la formule chimique (HOOC-CH (NH2) - CH2-S-CH2-CH (NH2) - COOH). Comme analogue de monosulfure de la cystine , le lanthionine se compose de deux résidus de l'alanine qui sont réticulés sur leurs atomes de β-carbone par une tringlerie du thioéther .
Fond
En 1941, le lanthionine a été isolé la première fois dans le traitement des laines avec du carbonate de sodium et a été synthétisé la première fois de la cystéine et du β-chloroalanine. Lanthionines sont trouvés largement en nature et ont été isolés dans les cheveux humains, la lactalbumine, et les plumes. Lanthionines ont été également trouvés dans des murs du cellule bactériens et sont les composants d'un groupe d'antibiotiques du peptide codés par gène appelés le Lantibiotics , qui inclut la nisine (un conservateur), subtilin, epidermin (un anti staphylocoque et streptocoque agent de de ), et l'ancovenin (un inhibiteur d'enzyme).
Préparation
Une série de synthèses de lanthionine ont été éditées comprenant l'extrusion de soufre de la cystine, ouverture d'anneau de la β-lactone de sérine, la méthode d'extrusion de soufre est, cependant, la seule voie pour le lanthionine qui a été utilisé dans toute la synthèse d'un lantibiotic.
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