Isoquinoléine

L'isoquinoléine , également connue sous le nom de benzopyridine ou benzanine du 2, est un composé organique aromatique hétérocyclique du du . C'est un isomère structural de quinoline . L'isoquinoléine et la quinoline sont Benzopyridines qui se compose d'anneau du benzène fondu à un anneau de la pyridine . Dans un plus large sens, l'isoquinoléine de limite est employée pour faire la référence aux dérivés d'isoquinoléine. L'isoquinoléine est l'épine dorsale structurale en alcaloïdes naturels comprenant la papavérine et la morphine . L'anneau d'isoquinoléine dans les ces composé normal dérive de la tyrosine aromatique de l'acide aminé .

Propriétés

L'isoquinoléine est un liquide hygroscopique du sans couleur à la température ambiante avec une pénétration, odeur désagréable. Les échantillons impurs peuvent sembler brunâtres, de même que typique pour des heterocycles d'azote. Il cristallise les plaquettes qui ont une basse solubilité dans l'eau mais se dissout bien en éthanol , l'acétone , l'éther diéthylique , le bisulfure de carbone de de de , et d'autres dissolvants organiques commun c'est également soluble en acides dilués comme dérivé protonated.

Être un analogue de la pyridine , isoquinoléine de est une base faible , avec un pK_b de 8. Il protonates pour former les sels sur le traitement avec des acides forts tel que le HCL. Il forme les additifs avec des acides de Lewis de tel que BF₃.

Production

Isoquinolone a été isolé la première fois dans le goudron de houille en 1885 en Hoogewerf et van Dorp. Ils l'ont isolé par la cristallisation partielle du sulfate acide. Weissgerber a développé un itinéraire plus rapide en 1914 par l'extraction sélective du goudron de houille, exploitant le fait que l'isoquinoléine est plus fondamentale que quinoline. L'isoquinoléine peut alors être isolée dans le mélange par la cristallisation partielle du sulfate acide.

Bien que des dérivés d'isoquinoléine puissent être synthétisés par plusieurs méthodes, relativement peu de méthodes directes livrent l'isoquinoléine non substituée. La réaction de Pomeranz-Fritsch fournit une méthode efficace pour la préparation de l'isoquinoléine :
La réaction de Pomeranz-Fritsch de emploie une aldéhyde benzoïque et l'acétal diéthylique d'aminoacetoaldehyde, que dans un milieu acide de du réagissent à l'isoquinoléine de forme. Alternativement, le Benzylamine et un acétal du glyoxal peuvent être employés, pour produire le même résultat.

Les méthodes suivantes sont utiles pour la préparation de divers dérivés d'isoquinoléine :

dans la réaction de Bischler-Napieralski de un phényléthylamine de β- est acylé et cyclodehydrated par un acide de Lewis, tel que le chlorure de phosphoryl ou le pentoxyde de phosphore. Le 1 substituted-3,4-dihydroisoquinoline en résultant peut alors être déhydrogéné using le palladium. La réaction suivante de Bischler-Napieralski produit la papavérine.

Les synthèses de Pictet-Gams et de Pictet-Spengler sont les deux variations sur la réaction de Bischler-Napieralski. Les différences sont comme suit :
La réaction de Pictet-Gams de évite l'étape finale de la déshydrogénation de la réaction de Bischler-Napieralski en construisant un phényléthylamine de β- avec un groupe hydroxy dans la chaîne latérale . Cette réaction a comme conséquence une 1 alkyl-isoquinoléine.
La réaction de Pictet-Spengler de combine un phényléthylamine de β- et un aldéhyde dans un milieu acide du , qui cyclizes l'imine dans une réaction du type de Mannich. Ceci produit le Tetrahydroisoquinoline au lieu du Dihydroisoquinoline .
Les réactions intramoléculaires de Wittig d'aza ont les moyens également des isoquinolines.

Applications des dérivés < ! --le debrisoquine réoriente ici-->

Isoquinolines trouvent beaucoup d'applicatons, incluant (mais non limité) :
anesthésiques ; Le Dimethisoquin est un exemple (montré ci-dessous).
agents d'antihypertension, tels que le Quinapril , le Quinapirilat , et le debrisoquine de (tout dérivé de tetrahydroisoquinoline 1.
agents antifongiques, tels que dichlorure de 2.2 le ' Hexadecamethylenediisoquinolinium, qui est également employé comme antiseptique topique. Ce dérivé, montré ci-dessous, est préparé par N-alkylation d'isoquinoléine avec le dihalide approprié.
désinfectants, comme le bromure de N-laurylisoquinolinium (montré ci-dessous), qui est préparé par N-alkylation simple d'isoquinoléine.
vaso-dilatateurs, un exemple bien connu, papavérine , montrée ci-dessous.

Les composés de Bisbenzylisoquinolinium sont des composés semblables en structure au Tubocurarine . Ils font lier deux structures d'isoquinolinium, par une chaîne du carbone , contenant deux tringleries de l'ester .

Isoquinolines et le corps humain

Le :maladie de Parkinson , un désordre de de mouvement lentement de progrès, vraisemblablement est provoqué par certaines neurotoxines . Une neurotoxine appelée le MPTP (tétrahydropyridine ), le précurseur de 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6- à MPP+, a été trouvée et liée au :maladie de Parkinson dans les années 80. Les neurotoxines actives détruisent les neurones dopaminergiques menant au parkinsonisme et au :maladie de Parkinson. Plusieurs dérivés de Tetrahydroisoquinoline se sont avérés pour avoir les mêmes propriétés neurochimiques que MPTP. Ces dérivés peuvent agir en tant que précurseurs de neurotoxine aux neurotoxines actives.

Autre utilisations

Isoquinolines sont employés dans la fabrication des colorants , les peintures de , les insecticides et les Antifungals il est également employé comme dissolvant pour l'extraction des résines les terpènes d'un , et comme inhibiteur de la corrosion .

Voir également

Quinoline , un analogue de avec l'atome en position 1.
Pyridine , un analogue de sans anneau fondu du benzène .
Naphtalène , un analogue de sans atome d'azote.
Anneaux aromatiques simples

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