Isoprène

L'isoprène est un synonyme commun pour le composé chimique 2 methylbuta-1,3-diene. Il est utilisé généralement dans l'industrie, est un matériel biologique important, et peut être un polluant et un toxique environnementaux nocifs quand à quantités supérieures actuelles.

À la température ambiante, l'isoprène est un liquide sans couleur qui est fortement inflammable et facilement mis à feu. Il peut former les mélanges explosifs en air et est fortement réactif, capable de la polymérisation explosivement une fois de chauffage. Le Département des Transports des Etats-Unis de considère l'isoprène un matériel dangereux et a besoin de l'inscription, de l'étiquetage, et du transport spéciaux pour lui.

Il est le plus facilement disponible industriellement comme sous-produit du thermique fendant du naphte ou de pétrole. Environ 95% de production d'isoprène est employé pour produire cis-1,4-polyisoprene - une version synthétique du du caoutchouc normal .

Le caoutchouc normal est un polymère d'isoprène - le plus souvent cis-1,4-polyisoprene de - avec un poids moléculaire de 100. Typiquement, quelques pour cent d'autres matériaux, tels que des protéines, les acides gras, les résines et les matériaux inorganiques sont trouvés en caoutchouc normal de qualité.

Quelques sources en caoutchouc normal appelées le gutta-percha se composent de trans-1,4-polyisoprene, un isomère structural qui a semblable, mais propriétés non identiques.

Rôles et effets biologiques

L'isoprène est formé naturellement chez les animaux et les plantes et est généralement l'hydrocarbure le plus commun trouvé dans le corps humain. La cadence de fabrication prévue de l'isoprène dans le corps humain est .15 µmol /kg/h de , équivalent à approximativement 17 mg/jour pour une personne de 70 kilogrammes. L'isoprène est également terrain communal dans de basses concentrations en beaucoup de nourritures. L'isoprène est produit dans les chloroplastes des feuilles de certaines espèces d'arbre par la voie du DMAPP ; le synthase d'isoprène d'enzymes est responsable de sa biosynthèse. La quantité d'isoprène a libéré de la végétation de isoprène-émission dépend de la masse de feuille, du secteur de feuille, de la lumière (en particulier densité de flux photosynthétique de photon), et de la température de feuille. Ainsi, pendant la nuit, peu d'isoprène est émis des feuilles d'arbre tandis qu'on s'attend à ce que des émissions de jour soient la partie essentielle (~5-20 mg/m2/h) pendant des jours chauds et ensoleillés.

Avec une production biogénique globale dans la gamme de 400-600 Tg de carbone/d'année, l'isoprène a un grand impact sur des processus atmosphériques et est ainsi un composé important dans le domaine de la chimie de l'atmosphère . L'isoprène affecte l'état oxydant de grandes masses d'air, est un précurseur important pour l'ozone , un polluant de dans l'atmosphère inférieure. En outre, l'isoprène forme les aérosols organiques secondaires par la photo-oxydation avec les radicaux de l'OH qui ont également des effets sur la santé étendus, en particulier pour la région respiratoire, et réduisent la visibilité due aux effets de dispersion de la lumière. En raison de son importance atmosphérique, beaucoup de travail a été consacré aux études d'émission de la végétation de isoprène-émission, et, du cinétique et des études mécanistes du de l'oxydation d'isoprène par l'intermédiaire des radicaux de l'OH, de l'ozone, et des radicaux de NO₃.

C'est un motif structural commun dans les systèmes biologiques. Les terpènes (par exemple, les carotènes sont des tetraterpenes) sont dérivés de l'isoprène, de même que les terpénoïdes et le coenzyme Q . Également dérivés de l'isoprène sont le Phytol , le rétinol (vitamine A de ), le tocophérol (vitamine E de ), le Dolichols et le squalène . Le Heme A de a une queue d'isoprenoid, et le lanostérol, le précurseur de stérol chez les animaux, est dérivé du squalène et par conséquent de l'isoprène. Les unités fonctionnelles d'isoprène dans les systèmes biologiques sont le pyrophosphate de dimethylallyl (DMAPP) et son pyrophosphate d'isopentenyl d'isomère (PIP), qui sont employés dans la biosynthèse des terpènes et des dérivés de lanostérol.

Dans pratiquement toutes les organizations, des dérivés d'isoprène sont synthétisés par la voie de réductase de HMG-CoA de . L'addition de ces chaînes aux protéines se nomme Isoprenylation .

Selon le département des Etats-Unis de de l'édition des services de la santé et des affaires sociales onzième rendre compte des carcinogènes, isoprène est raisonnablement prévu être un carcinogène humain . On a observé des tumeurs dans des endroits multiples dans des espèces multiples d'essai exposées à la vapeur d'isoprène. Aucune à étude humaine proportionnée du rapport entre l'exposition d'isoprène et le cancer humain n'a été rapportée.

Biosynthèse et son inhibition par des statins

Les inhibiteurs de réductase de HMG-CoA, également connus sous le nom de le groupe de cholestérol-abaissement dope le appelé Statins , empêchent la synthèse du Mevalonate . Mevalonate est un précurseur au pyrophosphate d'Isopentenyl de , qui combine avec du son isomère, le pyrophosphate de Dimethylallyl de , en répétant des alternances pour former des chaînes d'isoprène (ou polyprenyl).

Le Statins sont employés pour abaisser le cholestérol , qui de est synthétisé de l'isoprenoid de 15 carbones, le pyrophosphate de Farnesyl de , mais pour empêcher également tous autres isoprenes, y compris le coenzyme Q10 . Chartshows de cet écoulement la biosynthèse des isoprenes, et le point auxquels des statins agissent d'empêcher ce processus.

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