Isomère
En chimie , les isomères sont les molécules avec la même formule chimique et souvent avec les mêmes genres de liaisons chimiques entre les atomes , mais dans ce que les atomes sont arrangés différemment (analogue à un anagramme chimique ). Beaucoup d'isomères partagent sinon les propriétés identiques semblables dans la plupart des contextes chimiques. Ceci ne devrait pas être confondu avec du nucléide isomère , qui implique un noyau à différents états d'excitation.
Un exemple simple de l'isomerism est donné par le propanol : il a le O du H 8 du C 3 de formule (ou OH de C3H7) et le Propan-1-ol (alcool n-propylique de deux isomères ; I ) et Propan-2-ol (alcool d'isopropyle ; II )
Noter que la position de l'atome de l'oxygène diffère entre les deux : elle est attachée à un carbone d'extrémité dans le premier isomère, et au carbone central dans la seconde. Le nombre d'isomères possibles augmente rapidement à mesure que le nombre d'atomes augmente ; par exemple le prochain plus grand alcool, appelé le butanol (C4H10O), a quatre isomères structuraux différents.
Dans l'exemple au-dessus de lui devrait également être noté qu'en les deux isomères tous les liens sont les liens simples du ; il n'y a aucun type lien qui apparaît en un isomère et pas dans l'autre. Également le nombre de liens est identique. Des structures des deux molécules il pourrait déduire que leurs stabilités chimiques sont exposées à être identiques ou presque ainsi.
Il y a, cependant, un autre isomère du O du H 8 du C 3 qui a les propriétés sensiblement différentes : Methoxyethane ( III ). Noter qu'à la différence des deux exemples principaux, l'oxygène est relié à deux carbones plutôt qu'à un carbone et à un hydrogène. Car il manque d'un groupe d'hydroxyle , la molécule ci-dessus est plus considérée un alcool mais est classifiée comme éther , et n'a les propriétés chimiques plus semblables à d'autres éthers qu'à l'un ou l'autre des isomères ci-dessus d'alcool.
Un autre exemple des isomères ayant les propriétés très différentes peut être trouvé dans certaines xanthines de que la théobromine de est trouvée en chocolat , mais si un des deux groupes méthyliques du est déplacé à une position différente sur le noyau de deux-anneau, l'isomère est la théophylline , utilisée comme bronchodilateur .
Le Allene et le propyne sont des exemples des isomères contenant différents types en esclavage. Allene contient deux liens doubles , alors que le propyne contient un lien triple .
Classification
Il y a deux formes principales d'isomerism : Isomerism structural et Stereoisomerism .
En isomères structuraux , les atomes et les groupes fonctionnels sont associés ensemble à différentes manières, en tant que dans l'exemple de l'alcool propylique ci-dessus. Ce groupe inclut l'isomerism à chaînes de par lequel les chaînes de l'hydrocarbure aient des quantités variables d'embranchement ; isomerism de position de qui traite la position d'un groupe fonctionnel sur une chaîne ; et isomerism fonctionnel de groupe de dans lesquels le groupe fonctionnel est fractionné dans le différent.
En stéréoisomères la structure en esclavage est la même, mais le positionnement géométrique des atomes et des groupes fonctionnels dans l'espace diffère. Cette classe inclut les énantiomères où les différents isomères sont des miroir-images non-superimposable de l'un l'autre, et le Diastereomers quand ils ne sont pas. Diastereomerism est de nouveau subdivisé en isomerism conformationnel (conformers) de quand les isomères mettent en boîte l'interconvert par les rotations et l'isomerism cis-trans de liaison chimique de quand ce n'est pas possible. Noter que bien que des conformers puissent désigné sous le nom ayant un rapport diastereomeric, de tous les isomères au-dessus ne sont pas des diastereomers, puisque des liens dans les conformers peuvent être tournés pour leur faire des images de miroir.
En isomères squelettiques la chaîne principale de carbone est différente entre les deux isomères. Ce type d'isomerism est le plus identifiable en isomères secondaires et tertiaires d'alcool.
le de Tautomers de sont les isomères structuraux de la même substance chimique qui spontanément interconvert les uns avec les autres, même lorsque pur. Ils ont différentes propriétés chimiques, et par conséquent, des réactions distinctes caractéristiques à chaque forme sont observées. Si la réaction d'interconversion est assez rapidement, des tautomers ne peuvent pas être isolés entre eux. Un exemple est quand ils diffèrent par la position d'un proton, comme dans le tautomerism de cétonique/enol, où le proton est alternativement sur le carbone ou l'oxygène.
En chimie alimentaire , la chimie médicinale et la biochimie , l'isomerism cis-trans de est toujours considérée. En chimie médicinale et biochimie , les énantiomères sont d'intérêt particulier puisque la plupart des changements de ces types d'isomères sont maintenant connus pour être signicatifs dans la matière organique. Les chercheurs pharmaceutiques et scolaires ont trouvé des méthodes chromatographiques du pour séparer sûrement ces derniers entre eux. Sur une échelle industrielle, cependant, ces méthodes sont plutôt coûteuses et sont la plupart du temps employées pour filtrer dehors l'énantiomère potentiellement nocif ou biologiquement inactif.
Tandis que les isomères structuraux ont typiquement différentes propriétés chimiques, les stéréoisomères se comportent identiquement dans la plupart des réactions chimiques, excepté dans leur réaction à d'autres stéréoisomères. Les enzymes cependant peuvent distinguer différents énantiomères d'un composé, et les organizations préfèrent souvent un isomère au-dessus de l'autre. Quelques stéréoisomères diffèrent également de la manière qu'ils tournent la lumière polarisée .
D'autres types d'isomerism existent en dehors de cette portée. Les isomères topologiques du appelés le Topoisomers sont généralement de grandes molécules qui s'enroulent environ et forment différents noeuds ou boucles shaped. Les molécules avec des topoisomers incluent le Catenanes et l'ADN . Les enzymes de Topoisomerase peuvent nouer l'ADN et changer ainsi sa topologie. Il y a également des isomères isotopiques de Isotopomers ou qui ont les mêmes nombres de chaque type de substitution isotopique mais en positions chimiquement différentes. Dans la physique nucléaire , les nucléides isomères sont les états excited de noyaux atomiques.
Histoire
L'Isomerism a été noté en 1827, quand l'acide cyanique préparé par de Friedrich Woehler de et noté la première fois que bien que sa composition élémentaire ait été identique à l'acide fulminique (préparé par Justus von Liebig l'année précédente), ses propriétés étaient très différentes. Ceci trouvant a contesté l'arrangement chimique de prédominance du temps, qui a soutenu que les composés chimiques pourraient être différents seulement quand ils ont eu différentes compositions élémentaires. Après que des découvertes additionnelles de la même sorte aient été faites, comme la découverte 1828 de Woehler que l'urée a eu la même composition atomique que la cyanate chimiquement distincte d'ammonium, le Jöns Jakob Berzelius a présenté l'isomerism limite pour décrire le phénomène.En 1849, le Louis Pasteur a séparé les cristaux minuscules de l'acide tartrique dans leurs formes de la miroir-image de deux . Les différentes molécules de chacune étaient les solutions optiques gauches et droites des stéréoisomères dont tourner le plan de la lumière de polarisée par dans des directions opposées.
Voir également
Isomerism structural Isomerism cis-trans
Chirality (chimie)
.
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