Hexose

En chimie organique , un hexose est un monosaccharide avec six atomes du carbone ayant la formule chimique C₆H₁₂O₆ de . Des hexoses sont classifiés par le groupe fonctionnel , avec les aldohéxoses ayant un aldéhyde à la position 1, et les ketohexoses ayant une cétone à la position 2.

Aldohéxoses

Les aldohéxoses ont quatre centres chiraux pour un total de 16 stéréoisomères possibles (2⁴) de d'aldohéxose. La configuration de D/L est basée sur l'orientation de l'hydroxyle à la position 5, et ne se rapporte pas à la direction de l'activité optique . Les huit D-aldohexoses sont :

De ces isomères tous de D, excepté le Altrose , être naturel. L-altrose a été isolé dans des contraintes des fibrisolvens de Butyrivibrio de bactérie.

Une mnémonique (attribué à Louis Fieser ) souvent utilisée pour se rappeler les huit aldohéxoses est " ; tout le nks" de ta de lon du gallon du i n de gu m de de mA KE de du gl d'uists de l'altr de adly ;.

Hémi-acétals cycliques

On l'a connu depuis 1926 que 6 sucres d'aldose de carbone forment les hémi-acétals cycliques que le diagramme ci-dessous montre les formes d'hémi-acétal pour le d-glucose et le D-mannose.

Les carbones numérotés sous les formes de chaîne ouverte correspondent aux mêmes carbones numérotés sous les formes d'hémi-acétal. La formation de l'hémi-acétal fait devenir le carbone le numéro 1, qui est symétrique sous la forme de chaîne ouverte, asymetric dans la version cyclique. Ceci signifie que le glucose et le mannose (aussi bien que tous les autres aldohéxoses) chacun ont deux formes cycliques. En solution les deux existent dans l'équilibre avec la forme d'ouvrir-chaîne. La forme d'ouvrir-chaîne, cependant, ne se cristallise pas. Par conséquent les deux formes cycliques deviennent séparables quand elles sont cristallisées. Par exemple, le d-glucose forme un alpha cristal qui a la rotation spécifique de +112° et le point de fusion du °C 146, aussi bien qu'un bêta cristal qui a la rotation spécifique de +19° et le point de fusion de 150 °C.

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