Glycoside
le Genin de réoriente ici. Pour le grade de ninja de Naruto de , voir le Genin (Naruto) .
En chimie , les glycosides sont certaines molécules en lesquelles une pièce du sucre est liée à quelques autres rôles importants de jeu de glycosides de cloison nombreux dans la matière organique. Beaucoup d'usines stockent les produits chimiques importants sous forme de glycosides inactifs ; si ces produits chimiques sont nécessaires, les glycosides sont mis en contact avec l'eau et une enzyme , et la pièce de sucre est interrompue, rendant le produit chimique disponible pour l'usage. Beaucoup de tels glycosides d'usine sont employés comme médicaments chez les animaux (humains y compris), poisons sont souvent liés pour sucrer des molécules afin de les enlever du corps.
Formellement, un glycoside est n'importe quelle molécule en laquelle un groupe de sucre est collé par son carbone anomérique à un autre groupe par l'intermédiaire d'un lien O-glycosidique ou d'un lien S-glycosidique ; des glycosides impliquant ce dernier s'appellent également les thioglycosides . La définition donnée est celle employée par IUPAC . Beaucoup d'auteurs exigent en outre que le sucre collé sur un non-sucre de pour que la molécule qualifie comme glycoside, de ce fait excluant les polysaccharides le groupe de sucre soit est alors connu en tant que le glycone et groupe autre que du sucre en tant que l'aglycone ou pièce du genin du glycoside. Le glycone peut se composer d'un seul groupe de sucre (le monosaccharide ) ou plusieurs sucrent des groupes (oligosaccharide ).
Composés relatifs
Des molécules contenant un lien N-glycosidique sont connues comme Glycosylamines et ne sont pas discutées en cet article. (Beaucoup d'auteurs en biochimie appellent ces N-glycosides composés et les groupent avec des glycosides ; ceci est considéré un terme mal approprié et découragé par IUPAC.)
Chimie
Une grande partie de la chimie des glycosides est expliquée dans l'article sur les liens glycosidiques par exemple, le glycone et des parties d'aglycone peuvent être chimiquement séparées par l'hydrolyse en présence de l'acide . Il y a également les enzymes nombreuses qui peuvent former et casser les liens glycosidiques. Les enzymes de fendage les plus importantes sont les hydrolases de glycoside de , et les enzymes synthétiques les plus importantes en nature sont Glycosyltransferases . On a développé des enzymes de mutant nommées le Glycosynthases qui peut former les liens glycosidiques dans l'excellent rendement.
Il y a un grand beaucoup de manières de synthétiser chimiquement les liens glycosidiques. Le glycosidation de Fischer de se rapporte à la synthèse des glycosides par la réaction des monosaccharides non protégés avec des alcools (habituellement comme dissolvant) en présence d'un catalyseur acide fort. La réaction de Koenigs-Knorr de est la condensation des halogénures et des alcools glycosyliques en présence des sels en métal tels que le carbonate d'argent ou l'oxyde mercurique.
Classification
Nous pouvons classifier des glycosides par le glycone, par le type de lien glycosidique, et par l'aglycone.
Par glycone
Si le groupe de glycone d'un glycoside est le glucose , alors la molécule est un glucoside ; si c'est le fructose , alors la molécule est un fructoside ; si c'est l'acide glucuronique , alors la molécule est un Glucuronide ; etc. Dans le corps, des substances toxiques sont souvent collées sur l'acide glucuronique pour augmenter leur solubilité dans l'eau ; les glucuronides en résultant sont alors excrétés.
Par type de le lien glycosidique
Selon si le lien glycosidique se trouve " ; above" ; ou " ; below" ; le plan de la molécule cyclique de sucre, glycosides sont classifiés comme α-glycosides ou β-glycosides . Quelques enzymes tel que la α-amylase peuvent seulement hydrolyser des α-tringleries ; d'autres, tel que le Emulsin , peuvent seulement affecter des β-tringleries.
Par l'aglycone
Des glycosides sont également classifiés selon la nature chimique de l'aglycone. Aux fins de la biochimie et de la pharmacologie, c'est la classification la plus utile.
Glycosides alcooliques
Un exemple d'un glycoside alcoolique du est un Salicin qui est trouvé dans le genre le Salix de . Salicin est converti dans le corps en acide salicylique , qui est étroitement lié au Aspirin et a l'analgésique , l'antipyrétique et les effets anti-inflammatoires du .
Glycosides d'anthraquinone
Ces glycosides contiennent un groupe d'aglycone qui est un dérivé de l'anthraquinone . Ils sont présents dans le séné , la rhubarbe de et l'aloès ils ont un effet laxatif du .
Glycosides de coumarine
Ici l'aglycone est la coumarine . Un exemple est un Apterin on rapporte que qui dilate les artères coronaires comme bloquent les canaux de calcium de que ceux obtenus à partir des feuilles sèches du corylifolia de Psoralia de avoir le psoralin et le corylifolin principaux de glycosides.
Glycosides cyanogéniques
Dans ce cas-ci, l'aglycone contient un groupe du cyanure , et le glycoside peut libérer le cyanure d'hydrogène toxique si agi au moment par une certaine enzyme. Un exemple de ces derniers est l'amygdaline des amandes des glycosides que cyanogéniques peuvent être trouvés dans les fruits (et des feuilles de fanage) de la famille rose (cerises y compris, pommes, prunes, amandes, pêches, abricots, framboises, et crabapples). Le manioc , une plante de nourriture importante en Afrique et Amérique du Sud de , contient les glucosides cyanogéniques et doit donc être lavé et rectifié sous l'eau courante avant la consommation.
Glycosides flavonoïdes
Ici l'aglycone est une flavonoïde . C'est un grand groupe de glycosides flavonoïdes. Les exemples incluent :Hespéridine (aglycone de : Hesperetin , glycone : Rutinose )
Naringine (aglycone de : Narigénine , glycone de : Rutinose )
Rutine (aglycone de : Quercétine , glycone de : Rutinose )
Quercitrine (aglycone de : Quercétine , glycone de : Rhamnose )
Parmi les effets importants des flavonoïdes sont leur effet antioxydant du . Elles sont également connues pour diminuer la fragilité capillaire du .
Glycosides phénoliques (simples)
Ici l'aglycone est une structure phénolique du simple . Un exemple est Arbutin trouvé dans l'uva-ursi d'arctostaphylos de de l'arbousier traînant . Il a un effet antiseptique urinaire. La rutine a trouvé dans le thé de rooibos.
Saponines
voient également :
la saponine Ces composés donnent une mousse permanente une fois secoués avec de l'eau. Ils causent également le Hemolysis des globules rouges de que des glycosides de saponine de sont trouvés en réglisse . Leur valeur médicinale est due à leur effet fluidifiant du .
Glycosides stéroïdaux ou glycosides cardiaques
Ici la pièce d'aglycone est un noyau stéroïdal du . Ces glycosides sont trouvés dans les genres d'usine la digitale de , le Scilla de , et le Strophanthus de . Ils sont employés dans le traitement de l'arrêt du coeur congestif de des maladies cardiaques par exemple (historiquement car maintenant reconnu n'améliore pas la survie ; d'autres agents sont maintenant preferred] et l'arythmie .
Glycosides de Steviol
voient également :
du glycoside de Steviol de Ces glycosides doux ont trouvé dans le bertoni de rebaudiana de Stevia de d'usine du Stevia ont 40-300 fois la douceur du sucrose . Les deux glycosides, stevioside et rebaudioside primaires A, sont employés en tant qu'édulcorants normaux dans beaucoup de pays. Ces glycosides ont le Steviol en tant que le glucose de cloison d'aglycone ou rhamnose - des mélanges de glucose sont liés aux extrémités de l'aglycone pour former les différents composés.
Thioglycosides
Pendant que le nom implique, ces composés contiennent le soufre . Les exemples incluent la sinigrine , trouvée en moutarde noire , et le Sinalbin , a trouvé en moutarde blanche .| Random links: | Je n'ai jamais dit n'importe qui | Patsy Montana | Herbert James Rowse | Arthur Nicolson, ęr baron Carnock | Ministre de défense du Danemark |