Furfuranne

Le furfuranne , également connu sous le nom de furane et furfuran , est un composé organique hétérocyclique du . Il est typiquement dérivé par la décomposition thermique du pentose - contenir de des matériaux, pin cellulosique de solides particulièrement. Le furfuranne est un sans couleur, le inflammable, fortement liquide volatil du avec un point d'ébullition près de température ambiante. C'est le toxique et peut être le cancérogène. L'hydrogénation catalytique (voir les redox ) du furfuranne avec un catalyseur de du palladium donne le tétrahydrofurane .

Le furfuranne est le aromatique parce qu'une des seules paires d'électrons sur l'atome d'oxygène est delocalized par dans l'anneau, créant un système 4n+2 aromatique (voir la règle de Hückel de ) semblable au benzène . En raison de l'aromaticity, la molécule est plate et manque des liens doubles discret que l'autre seule paire d'électrons de l'atome d'oxygène se prolonge dans le plan du système plat d'anneau. L'hybridation du Sp2 est de permettre à une des seules paires de l'oxygène de résider dans un P orbital et de lui permettre ainsi d'agir l'un sur l'autre dans le pi-système.

Le furfuranne nommé de vient du furfur latin de , qui signifie le son . Le premier dérivé de furfuranne à décrire était l'acide furoic du 2, par le Karl Wilhelm Scheele en 1780. Un autre dérivé important, le furfural , a été rapporté par le Johann Wolfgang Döbereiner en 1831 et caractérisé neuf ans après par le John Stenhouse . Le furfuranne lui-même a été préparé la première fois par le Heinrich Limpricht en 1870, bien qu'il l'ait appelé le tetraphenol de .

Synthèse et isolement

Le furfuranne peut être obtenu à partir du furfural par l'oxydation et la décarboxylation de l'acide en résultant de furan-2-carboxylic, le furfural dérivé par distillation destructive des épis de maïs en présence de l'acide sulfurique .
Une synthèse organique classique de furfuranne est la synthèse de feist-Benary de .
Une des méthodes de synthèse les plus simples pour des furfurannes est la réaction des dicétones du 1.4 avec du pentoxyde (P₂O₅) de phosphore de dans la synthèse de Paal-Knorr de . Il est intéressant que la réaction de formation du thiophène de 1.4 dicétones avec du réactif de Lawesson de forme également des furfurannes en tant que produits latéraux.

Réactions

En raison de son aromaticity, le comportement du furfuranne est tout à fait différent à cela des éthers hétérocycliques plus typiques tel que le tétrahydrofurane . Il est considérablement plus réactif que le benzène dans des réactions électrophiles de la substitution . Le furfuranne sert de diène dans les réactions de Diels-Aulne de au électron-déficient Dienophiles tel que l'éthyle (E) - 3-nitroacrylate. Le produit de réaction est un mélange des isomères avec la préférence pour l'isomère Endo :
de
L'hydrogénation des furfurannes a les moyens séquentiellement les dihydrofurans et le Tetrahydrofurans

Voir également

2,5-Dimethylfuran , un dérivé de furfuranne qui peut être un combustible organique possible
Le tétrahydrofurane (THF) de , entièrement le a hydrogéné l'analogue de du furfuranne et d'un dissolvant commun .
Pyrrole , l'analogue de de l'azote du furfuranne.
Thiophène , l'analogue de du soufre du furfuranne.
Selenophene , l'analogue du sélénium du furfuranne.
Tellurophene , l'analogue du tellurium du furfuranne.
Benzofuran , furfuranne avec un anneau de benzène fondu.
Dibenzofuran , une classe composée de semblable aux dioxines de dibenzo
Anneaux aromatiques simples * Furanose

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