Formaldéhyde

Le formaldéhyde est le composé chimique avec la formule H₂CO. L'aldéhyde , il de le plus simple a été synthétisé la première fois par le russe Aleksandr Butlerov de chimiste du , mais a été d'une manière concluante identifié par le août Wilhelm von Hofmann . Le formaldéhyde existe sous plusieurs formes hormis H₂CO : le cyclique Trioxane de trimère et le paraformaldéhyde de polymère. Dans l'eau, il existe comme hydrate H₂C (OH) ₂.

Le formaldéhyde est une intermédiaire dans l'oxydation (ou combustion ) du méthane comme d'autres composés de carbone, par exemple, les incendies de forêt en échappement de l'automobile , et dans la fumée de tabac . En atmosphère , le formaldéhyde est produit par l'action de la lumière du soleil et l'oxygène sur le méthane atmosphérique et d'autres hydrocarbures ainsi de , ce devient une partie de brouillard enfumé . Un peu de formaldéhyde sont produits comme sous-produit métabolique du dans la plupart des organizations, y compris les humains .

Propriétés

Bien que le formaldéhyde soit un gaz à la température ambiante, il est aisément soluble dans l'eau. Il est habituellement vendu sous le nom de soluté saturé avec la concentration du formaldéhyde environ de 37%, stabilisée avec du méthanol 10%-15%. Le nom commercial est formaline ou formol. Dans l'eau, le formaldéhyde convertit en la plupart du temps hydrate CH₂ (OH) ₂ ou Methanediol . Un petit pourcentage de méthanol est habituellement ajouté à ces solutions pour limiter l'ampleur de la polymérisation . La formaline polymérise réversiblement pour produire son trimère cyclique, trioxane du 1.5 ou le polyoxyméthylène linéaire de polymère. Le dernier peut être chauffé pour obtenir le formaldéhyde méthanol-libre. En raison de la formation de ces dérivés, le gaz de formaldéhyde dévie fortement de la loi de gaz parfaits , particulièrement à la température à haute pression ou basse.

Production

Dans l'industrie, le formaldéhyde est produit par l'oxydation catalytique du méthanol . Les catalyseurs les plus communs sont le métal argenté du ou un mélange d'un oxyde de fer avec du molybdène et le vanadium . Dans le processus plus utilisé généralement de FORMOX®, le méthanol et l'oxygène réagissent au °C de Ca 250-400 en présence d'oxyde de fer en combination avec le molybdène et/ou le vanadium au formaldéhyde de produit selon le chimique CH₃OH du
2 de
de l'équation + → 2 du O₂ H₂CO + 2 le H₂O

Le catalyseur argent-basé est habituellement actionné à température élevée, environ 650 °C. Là-dessus, deux réactions chimiques produisent simultanément le formaldéhyde : celui montré ci-dessus, et le → du
CH₃OH de
de réaction de la déshydrogénation H₂CO + H₂

Le formaldéhyde est aisément oxydé par par l'oxygène atmosphérique pour former l'acide formique . L'acide formique est trouvé en niveaux de page par minute en formaldéhyde commercial.

Sur un sur une échelle plus petite, la formaline peut être produite using une gamme entière d'autres méthodes comprenant la conversion à partir de l'éthanol au lieu de la matière de base normal-alimentée de méthanol. De telles méthodes sont de moins d'importance commerciale.

Chimie organique

Le formaldéhyde est un central modulaire dans la synthèse de beaucoup d'autres composés. Il présente la plupart des propriétés chimiques d'autres aldéhydes mais est plus réactif. Le formaldéhyde est un bon Electrophile , participant aux réactions aromatiques électrophiles de la substitution aux composés aromatiques et peut subir des réactions de l'addition électrophile à des alcènes en présence des catalyseurs de base de du que le formaldéhyde de subit une réaction de Cannizaro de pour produire l'acide formique et le méthanol.

La condensation avec de l'acétaldéhyde a les moyens le Pentaerythritol . La condensation avec des phénols donne des résines de phénol-formaldehyde. Avec 4 phénols substitués, on obtient des calixarenes.

Avec du sulfure d'hydrogène, il forme le Trithiane .
3 de
CH₂O de + → 3 H₂S (CH₂S) ₃ + 3 H₂O

Biologie

Le formaldéhyde (et ses oligomères et les hydrates) sont rarement produits dans la matière organique, mais sont employés souvent dans la biologie en fixant des tissus. Le Methanogenesis , qui peut commencer à partir de beaucoup de sources C1, procède par l'intermédiaire de l'équivalent du formaldéhyde, mais par l'intermédiaire des espèces de ce un-carbone est masqué comme un groupe du méthylène a porté par le Methanopterin .

Comme désinfectant et biocide

Un soluté de formaldéhyde peut être utile comme désinfectant, car il tue la plupart des bactéries et mycètes (leurs spores y compris). Il est également employé comme préservatif dans les vaccinations dans la médecine, solutions de de formaldéhyde sont appliqués topique pour sécher la peau, comme dans le traitement des verrues formaldéhyde d'utilisation de beaucoup d'aquarists comme traitement pour le Ichthyophthirius de parasite.

Les conserves ou le de formaldéhyde fixe le tissu ou les cellules de par irréversiblement les groupes aminés primaires d'édition absolue en protéines avec d'autres atomes voisins d'azote en protéine ou ADN par a - tringlerie de CH₂-.

Le formaldéhyde est également employé comme un détergent dans l'électrophorèse de gel de l'ARN , empêchant l'ARN de former les structures secondaires.

Le formaldéhyde est converti en acide formique dans le corps, menant à une élévation de l'acidité de sang (acidose ).

Industrie

Le formaldéhyde est un bloc constitutif commun pour la synthèse des complexes et des matériaux.

La plupart de formaldéhyde est employé dans la production des polymères et d'autres produits chimiques. Une fois combinée avec du phénol , l'urée , ou la mélamine , formaldéhyde de produit une résine Thermoset du dur . Ces résines sont utilisées généralement en adhésifs permanents, comme ceux utilisés en contre-plaqué ou la pose de tapis elle est employée comme résine d'hygrotension supplémentaire aux produits de papier hygiénique tels que (énuméré dans des concentrations croissantes injectées dans le coffre de poupée de machine de papier) le tissu facial, les serviettes de table, et les serviettes de pain. Ils sont également écumés pour faire l'isolation , ou le a moulé dans les produits moulés. La production des résines de formaldéhyde explique plus que la moitié de la consommation de formaldéhyde.

Beaucoup de ces derniers sont les alcools de polyfunctional tel que le Pentaerythritol , qui est employé pour faire les peintures et les explosifs d'autres dérivés de formaldéhyde inclure le diisocyanate diphénylique de méthylène de , un composant important en polyuréthane peint et écume, et l'hexamine , qui est employée en résines de phénol-formaldehyde aussi bien que le explosif RDX .

Le formaldéhyde est encore employé dans de basses concentrations pour le stabilisateur de processus du C-41 (film négatif de couleur) dans l'étape finale de lavage, comme dans le processus E-6 pré-blanchissent l'étape, pour obvier au besoin de eux à Washington final.

Le formaldéhyde est employé pour produire colle utilisé dans la fabrication du panneau de particules , le contre-plaqué de , le plaque et d'autres produits en bois, comme jet-sur l'isolation écume.

Le formaldéhyde, avec 18 l'acide sulfurique du M (concentrés) (la solution entière a souvent appelé le réactif de marquis de ) est employé comme " du MDMA ; kit" d'essai ; par des groupes tels que le Dancesafe aussi bien que des consommateurs de MDMA. Seule la solution ne peut pas vérifier la présence de MDMA, mais réagit avec beaucoup d'autres produits chimiques que le comprimé de MDMA lui-même peut être adultéré avec. La réaction elle-même produit les couleurs qui se corrèlent avec ces composants.

L'industrie textile emploie les résines formaldéhyde-basées comme modules de finition pour rendre des tissus crease-resistant.

Embaumement

des solutions Formaldéhyde-basées sont employées dans le embaumant pour désinfecter et préserver temporairement l'humain reste. C'est la capacité du formaldéhyde de fixer le tissu qui produit la fermeté indicatrice de la chair dans un corps embaumé. Considérant que d'autres aldéhydes plus lourds produisent également une action de tassement semblable, aucun n'approche la perfection du formaldéhyde. Plusieurs pays européens limitent l'utilisation du formaldéhyde, y compris l'importation des produits traités au formaldéhyde et de l'embaumement, et l'Union européenne considère une interdiction complète d'utilisation de formaldéhyde (embaumement y compris), sujet à un examen de la liste 4B de l'annexe technique du rapport de la Commission au Parlement européen et au Conseil sur l'évaluation des substances actives des produits phytopharmaceutiques par les services de Commission européenne. Les pays avec une tradition forte des cadavres de embaumement, tels que l'Irlande et d'autres pays de froid-temps, ont soulevé des inquiétudes. L'Union européenne a décidé date du 22 septembre 2007 pour interdire l'utilisation de formaldéhyde dans l'ensemble de l'Europe, en raison de ses propriétés cancérogènes.

Sûreté

L'exposition professionnelle au formaldéhyde par inhalation est principalement de trois types de sources : décomposition chimique thermique de ou de des résines formaldéhyde-basées, émission de formaldéhyde des solutions aqueuses du (par exemple, fluides de embaumement), et la production du formaldéhyde résultant de la combustion d'une série de composés organiques (par exemple, gaz de d'échappement). Le formaldéhyde peut être toxique, allergénique, et cancérogène. Puisque des résines de formaldéhyde sont employées en beaucoup de matériaux de construction, le formaldéhyde est l'un des polluants plus communs d'air à l'intérieur des bâtiments. Aux concentrations au-dessus de 0.1 page par minute en air, le formaldéhyde peut irriter les yeux et les muqueuses ayant pour résultat les yeux aqueux. S'inhalé, le formaldéhyde à cette concentration peut occasionner des maux de tête, une sensation brûlante dans la gorge, et des difficultés respirant, aussi bien que le déclenchement ou les symptômes d'asthme. Le formaldéhyde est classifié comme carcinogène humain probable par l'Agence pour la Protection de l'Environnement des États-Unis, qui fournit des éléments de preuve suffisants que le formaldéhyde cause le cancer nasopharyngal chez l'homme par l'agence internationale pour la recherche sur le Cancer. Le USEPA d'Agence pour la Protection de l'Environnement des Etats-Unis ne laisse pas plus de 0.016 formaldéhyde de page par minute dans le ciel dans de nouveaux bâtiments construits pour ce formaldéhyde d'agence peut causer des allergies, et fait partie de la série standard d'essai de pièce rapportée. Les gens avec l'allergie de formaldéhyde sont conseillés d'éviter formaldéhyde-de libérer des produits chimiques aussi bien (par exemple Quaternium-15 , urée d'imidazolidinyl, et urée de Diazolidinyl de ).

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