Ester

Les esters sont une classe des composés chimiques et les esters fonctionnels des groupes se composent d'un l'acide organique inorganique de ou en lequel au moins un - le groupe de l'OH ( hydroxy) est remplacé par - groupe de l'alkyl ( alcoxy ) de d'o. Le type le plus commun d'esters sont les esters de l'acide carboxylique (R¹-C (=O) - O-R²) ; d'autres esters incluent l'acide phosphorique , l'acide sulfurique , l'acide nitrique , et les esters de l'acide borique . Les esters volatils souvent ont une odeur et sont trouvés dans les huiles essentielles des parfums et les phéromones et donnent à beaucoup de fruits leur parfum. L'acétate éthylique et l'acétate méthylique sont le important gros de forme d'esters de l'acide gras des dissolvants et les lipides et les polyester sont les plastiques importants des esters que cycliques s'appellent les lactones le " nommé ; ester" ; est dérivé du allemand là de sig-Ä du es (littéralement : éther de au vinaigre de ), un vieux nom pour l'acétate éthylique. Les esters peuvent être synthétisés par dans une réaction de condensation entre un acide et un alcool dans une réaction connue sous le nom d'estérification .

Nomenclature

Un ester est appelé selon les deux pièces qui le composent : la partie de l'alcool et la partie de l'acide (dans cet ordre), par exemple ester éthylique d'acide sulfurique.

Puisque la plupart des esters sont dérivés des acides carboxyliques, une nomenclature spécifique est employée pour eux. Pour des esters dérivés des acides carboxyliques les plus simples, le nom traditionnel pour le constituant acide est généralement maintenu, par exemple, formiate, acétate, propionate, butyrate. Pour des esters des acides carboxyliques plus complexes, le nom systématique pour l'acide est employé, suivi du de suffixe - l'oate . Par exemple, le formiate méthylique est l'ester du méthanol et de l'acide methanoic (acide formique) : l'ester le plus simple. C'a pu également s'appeler le methanoate méthylique de .

Des esters des acides aromatiques du sont également produits, y compris les benzoates tel que le benzoate méthylique , et les phtalates , avec la substitution permise dans le nom.

Propriétés physiques

Les esters participent aux liaisons hydrogène en tant que hydrogène-collent des accepteurs, mais ne peuvent pas agir en tant que hydrogène-collent des donateurs, à la différence de leurs alcools de parent. Cette capacité de participer à la liaison d'hydrogène leur fait plus d'eau - soluble que leurs hydrocarbures de parent cependant, les limitations sur leur liaison d'hydrogène les rendent également plus hydrophobes que leurs alcools de parent ou leurs acides de parent. Leur manque de capacité de hydrogène-coller-don signifie que les molécules de d'ester que ne peut pas hydrogène-collent entre eux, qui, prépare généralement des esters plus volatil qu'un l'acide carboxylique du poids moléculaire semblable. Cette propriété les rend très utiles dans la chemie analytique organique : Des acides organiques inconnus avec la basse volatilité peuvent souvent être estérifiés dans un ester volatil, qui peut alors être analysé using la chromatographie en phase gazeuse , la chromatographie liquide de gaz , ou la spectrométrie de masse . Beaucoup d'esters ont des odeurs distinctives, qui a mené à leur utilisation en tant que les assaisonnements artificiels et parfums. Par exemple :

Synthèse d'ester < ! -- Cette section est liée de la réaction organique -->

" ; Esterification" ; (condensation d'un alcool et d'un acide) n'est pas la seule manière de synthétiser un ester. Des esters peuvent être préparés dans le laboratoire d'un certain nombre d'autres manières :
par les transestérifications entre d'autres esters
par la condensation de Dieckmann de ou la condensation de Claisen de des esters portant les α-protons acides
par la remise en ordre de Favorskii de des α-haloketones en présence de base
par le déplacement nucléophile des halogénures alkyliques avec des sels d'acide carboxylique
par l'oxydation de Baeyer-Villiger de des cétones avec des peroxydes
par la réaction de Pinner de des nitriles avec de l'alcool

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Les esters réagissent d'un certain nombre de manières :
Les esters peuvent subir l'hydrolyse - la dégradation de d'un ester par l'eau. Ce processus peut être catalysé par des acides et des bases. Le processus base-catalysé s'appelle la saponification . L'hydrolyse rapporte un alcool et un l'acide carboxylique ou son sel de carboxylate .
Les esters réagissent également si de chauffage avec des amines primaires ou secondaires produisant les amides
Les esters phényliques réagissent aux hydroxyarylketones dans la remise en ordre de fritures de .
Les diesters tels que le malonate diéthylique réagissent comme Nucleophile avec des halogénures alkyliques dans la synthèse malonique d'ester de après Deprotonation .
Des esters spécifiques functionalized avec un groupe de α-hydroxyle dans la remise en ordre de Chan de .
Des esters sont convertis en isocyanates par les acides hydroxamiques intermédiaire dans la remise en ordre de Lossen de .
Des esters avec des atomes de β-hydrogène peuvent être convertis en alcènes dans la pyrolyse d'ester de .

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