Ergoline

Le Ergoline est un composé chimique du dont le squelette structural est contenu dans une gamme diverse des alcaloïdes et de quelques drogues psychédéliques ( Ololiuhqui , lsd ) de du . Des dérivés d'Ergoline sont employés médicalement afin de la vasoconstriction (de les agonistes 5-HT 1 - Ergotamine) et dans le traitement de la migraine (utilisée avec de la caféine ) et le :maladie de Parkinson , certains de sont impliqués dans l'Ergotism de la maladie. Ergometrine et ergotamine sont énumérés comme précurseurs de Tableau I sous la convention des Nations Unies de contre le trafic illicite dans les stupéfiants et les substances psychotropes .

Chimie

Il y a trois classes principales des dérivés d'ergoline, les amides hydrosolubles de l'acide lysergique de de , les ergopeptines insolubles dans l'eau (c., de peptides de donc), et le groupe du clavine .

Amides d'acide lysergique

voient également : Lysergamides

Ergine (amide acide de LSA de

, de D-lysergic, LAA, LA-111)
IUPAC nommé : 9.10 didehydro-6-methylergoline-8beta-carboxamide
Nombre de CAS de : 478-94-4
Ergonovine (ergobasine)
AUBERGE : ergometrine
IUPAC nommé : (8beta) −9,10-didehydro-N- (2-hydroxy-1-methylethyl) −6-methyl-ergoline-8-carboxamide
Nombre de CAS de : 60-79-7
Methergine (ME-277)
AUBERGE : methylergometrine
IUPAC nommé : (8beta) −9,10-didehydro-N- (1 (hydroxyméthylique) propylique) −6-methyl-ergoline-8-carboxamide
Nombre de CAS de : 113-42-8
Methysergide (UML-491)
AUBERGE : methysergide
IUPAC nommé : (8 bêta ) N de −9,10-didehydro- - (1 (hydroxyméthylique) propylique) −1,6-dimethyl-ergoline-8-carboxamide
Nombre de CAS de : 361-37-5
lsd (diethylamide acide de D-lysergic, LSD-25)
AUBERGE : lysergide
IUPAC nommé : (8beta) −9,10-didehydro-N, N-diethyl-6-methyl-ergoline-8-carboxamide
Nombre de CAS de : 50-37-3

Le rapport entre ces composés est récapitulé dans la formule structurale suivant et la table des substitutions.

Alcaloïdes de peptide

Ces composés ont une tri structure du peptide attachée à l'anneau de base d'ergoline, dans le même endroit comme le groupe de l'amide des dérivés acides lysergiques. Cette partie de tripeptide contient un >N-C en esclavage peu commun de Cyclol (OH) < à la jointure entre les deux anneaux de la lactame . Certains des ergopeptines importants (également connu sous le nom d'ergopeptides de ) sont récapitulés ci-dessous. En plus des ergopeptines suivants, une limite généralement produite est l'ergotoxine , qui se rapporte à un mélange des proportions égales d'ergocristine, d'ergocornine et d'ergocryptine.

Ergotamine
IUPAC nommé : Ergotaman-3',6',18-trione, 12 ' - hydroxy-2'- methyl-5'- (phenylmethyl) -, (5 ' - alpha) - (9CI)
Nombre de CAS de : 113-15-5
Ergocristine
IUPAC nommé : Ergotaman-3',6',18-trione, 12 ' - hydroxy-2'- (1-methylethyl) −5'- (phenylmethyl) -, (5 ' - alpha) -
Nombre de CAS de : 511-08-0
Ergocornine
IUPAC nommé : Ergotaman-3',6',18-trione, 12 ' - BRI de hydroxy-2',5'- (1-methylethyl) -, (5 ' - alpha) -
Nombre de CAS de : 564-36-3
Ergocryptine
IUPAC nommé : Ergotaman-3',6',18-trione, 12 ' - hydroxy-2'- (1-methylethyl) −5'- (2-methylpropyl) -, (5 ' alpha) - (9CI)
Nombre de CAS de : 511-09-1
Bromocriptine (AUBERGE )
IUPAC nommé : Ergotaman-3',6',18-trione, 2 bromo-12'- hydroxy-2'- (1-methylethyl) −5'- (2-methylpropyl) -, (' alpha 5) -
Nombre de CAS de : 25614-03-3
Ergovaline
IUPAC nommé : Ergotaman-3',6',18-trione, alpha 12 ' - hydroxy-2'- methyl-5'- (1-methylethyl) -, (5 ') -
Nombre de CAS de : 2873-38-3

Clavines

Une série de modifications à l'ergoline de base sont vues en nature, par exemple l'agroclavine , l'elymoclavine , le lysergol de de . Ceux qui dérivent du dimethylergoline désigné sous le nom des clavines .

D'autres

Quelques dérivés synthétiques d'ergoline ne tombent pas facilement dans l'un des au-dessus des groupes. Quelques exemples sont :
Pergolide (AUBERGE de

)
IUPAC nommé : (8beta) −8- ((méthylthio) méthyle) −6-propyl-ergoline
Nombre de CAS de : 66104-22-1
Lisuride (AUBERGE )
IUPAC nommé : 3 (9,10-didehydro-6-methylergolin-8alpha-yl) −1,1-diethylurea
Nombre de CAS de : 18016-80-3

Histoire et utilisations

Les alcaloïdes d'Ergoline ont été isolés la première fois dans l'ergot de seigle , un mycète de qui infecte le grain et cause l'Ergotism de la maladie. L'ergot de seigle a également une longue histoire d'une utilité médicinale, qui a mené aux tentatives de caractériser son chimiquement d'activité. Ceci a commencé dans le 1907 par l'isolement par G. Carrin d'ergotoxine, ainsi-appelé puisqu'il a semblé montrer plus de la toxicité de l'ergot de seigle que ses qualités thérapeutiques. Avec l'isolement de l'ergotamine dans le 1918 par l'A. Stoll est venu la première utilisation thérapeutique des alcaloïdes d'isolement d'ergoline.

Par la détermination de la structure chimique de base des alcaloïdes d'ergot de seigle au début des années 30, une ère d'exploration intensive des dérivés synthétiques du a commencé. En plus de l'ergonovine naturel (utilisé comme ocytocique) et de l'ergotamine (un analgésique de de employé pour commander migraine ), les dérivés synthétiques d'importance continue sont aujourd'hui le methergine ocytocique , l'anti-migraine dope le Dihydroergotamine et le Methysergide , le ™ de Hydergine (un mélange des mesylates de dihydroergotoxine, AUBERGE : mesylates d'ergoline), et Bromocriptine , utilisé pour de nombreux buts comprenant le traitement du :maladie de Parkinson . De plus nouveaux ergolines synthétiques utilisés pour le :maladie de Parkinson incluent le Pergolide et le Lisuride . Peut-être de tout le dérivé d'ergoline le plus célèbre est le psychédélique lsd de la drogue du .

Dans le 1960 , le Albert Hofmann (découvreur de methergine, de dihydroergotamine, de Hydergine et de lsd) a fourni un discours qui était de causer des ondes de choc d'incrédulité et d'incrédulité à la communauté scientifique. Des alcaloïdes d'Ergoline, précédemment seulement connus des mycètes inférieurs , avaient été trouvés dans deux espèces des usines fleurissantes que c'étaient le corymbosa mexicain de Rivea de d'espèces du et le violacea d'Ipomoea de de la famille du Convolvulaceae (gloire de de matin), les graines de dont ont été identifiés comme drogues psychédéliques d'usine connues sous le nom de " ; Ololiuhqui " et " ; Tlitliltzin "< ! -- habituellement c'est de l'Ipomoea tricolore -->. Le résultat de Hofmann plus tard a été confirmé par d'autres études. Les principaux alcaloïdes dans les graines sont ergine et son isoergine optique de l'isomère , avec plusieurs autres dérivés acides lysergiques et clavines actuels dans peu de montants. Le nervosa hawaïen d'Argyreia de d'espèces du plus tard s'est avéré pour inclure les alcaloïdes semblables. Il est possible, bien que non avéré, que le Ergine ou l'isoergine sont responsable des effets hallucinogènes du . Cependant, alors que la découverte de Hofmann est une borne limite importante dans la recherche des alcaloïdes d'ergot de seigle, une étude récente a fourni l'évidence pour une origine fongique des alcaloïdes d'ergoline également dans le Convolvulaceae. Comme les alcaloïdes d'ergot de seigle à quelques usines de monocot, les alcaloïdes d'ergoline trouvés dans l'asarifolia (Convolvulaceae) d'Ipomoea de d'usine sont produits par un mycète clavicipitaceous épiphyte graine-transmis du .

Voir également

Ergotism
Ergot de seigle
lsd
Ergine
Migraine
Albert Hofmann

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