Disrotatory

En mode disrotatory du d'une réaction electrocyclic du (une classe des réactions organiques les substituants situés aux terminus d'un a conjugué le mouvement de système du lien double de dans ( dans le sens des aiguilles d'une montre ou contre dans le sens des aiguilles d'une montre) la direction opposée pendant l'ouverture d'anneau ou la fermeture d'anneau.

Une analyse de Flèche-poussée du simple n'explique pas la conversion quantitative du transport - cis-trans-2,4,6-octatriene de au cis - le dimethylcyclohexadiene (dessus de figure). Cependant, un regard détaillé à la mécanique orbitale derrière le processus indique que la symétrie orbitale du HOMO des octatriene exige pour que les orbitales de l'extrémité pi se déplacent des directions opposées pour former la symétrie correcte trouvée dans le lien de sigma.

Ce stereospecificity est trouvé dans les remises en ordre thermiques de tous les systèmes conjugués contenant 4n + 2 l'électron du pi et est basé sur la conservation de la symétrie orbitale dans l'orbite moléculaire le plus fortement occupée . Les systèmes contenant des électrons de 4n pi montrent le mode opposé de Conrotatory , de même que font les remises en ordre photoinduced de 4n + 2 électrons de pi. Les rearrangments de Photoinduced des systèmes de l'électron 4n suivent la règle disrotatory.

Les règles de Woodward-Hoffmann de récapitulent les différentes réactions ci-dessus.

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