Diphosgene

Le Diphosgene est un composé chimique avec la formule ClCO2CCl3. Ce liquide sans couleur est un réactif valable dans la synthèse des composés organiques. Diphosgene est lié au phosgène mais plus commodément est manipulé parce que c'est un liquide, tandis que le phosgène est un gaz.

Production et utilisations

Diphosgene est préparé par chloruration radicale du du chloroformate méthylique sous la lumière UV .

Diphosgene convertit en phosgène sur le chauffage ou sur la catalyse avec le charbon de bois . Il est ainsi utile pour des réactions se fondant traditionnellement sur le phosgène. Par exemple, il les amines de converti dans les amines secondaires des isocyanates dans des chlorures de Carbamoyl , des acides carboxyliques dans les chlorures acides et le Formamides dans le Isocyanides Diphosgene sert de source de deux équivalents de phosgène :
2 de
&rarr de RNH2 + de ClCO2CCl3 ; 2 RNCO + 4 HCL

Avec le &alpha ; - le diphosgene des acides aminés donne les chlorure-isocyanates, l'OCNCHRCOCl, ou le acide N - anhydrides acides carboxy-aminés selon les conditions.

Il hydrolyse pour libérer le HCL en air humide.

Diphosgene a supplanté le phosgène dans certaines réactions industrielles de large échelle telles que la production des isocyanates (de Di) de des amines parce qu'il est plus sûr de manipuler que le phosgène.

Rôle dans la guerre

Diphosgene a été à l'origine développé pour la guerre chimique , quelques mois de après que la première utilisation du phosgène. Il a été employé comme gaz toxique dans des coquilles de l'artillerie par le Allemagne pendant la Première Guerre Mondiale . Le premier a enregistré l'utilisation de champ de bataille était en mai du 1916 . Diphosgene a été développé parce que les vapeurs pourraient détruire les filtres dans des masques de gaz en service alors.

Sûreté

Diphosgene a une pression de vapeur relativement élevée de 10 mmHg (kPa 1.3) au °C 20 et se décompose en phosgène autour de l'exposition de 300 °C. au diphosgene est semblable dans le risque au phosgène et le MSDS devrait être consulté.

Voir également

Phosgène
Triphosgene

.

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