Dimethoxyethane

Le Dimethoxyethane , également connu sous le nom de glyme , le monoglyme , le glycol diméthylique , l'éther diméthylique d'éthylène-glycol de , le cellosolve diméthylique , et le télémètre radar , est un éther clair, sans couleur, aprotic, et liquide qui est employé comme dissolvant . Dimethoxyethane est fortement le soluble dans l'eau .

Dimethoxyethane est employé souvent comme alternative de ébullition plus élevée à l'éther diéthylique et au THF . Les complexes du chélate de formes de Dimethoxyethane avec les cations et agit en tant que Ligand bidenté . Il est donc employé souvent en chimie organométallique comme les réductions d'hydrure de des réactions de Grignard de et réactions catalysées par du palladium comme les réactions de Suzuki de et l'accouplement de Stille de . Dimethoxyethane est également un bon dissolvant pour le oligo les polysaccharides - et de .

La forme de la plus basse énergie de diméthoxy éthane dans la phase gaseuse est le maladroit, plutôt que l'anti conformer

Production

Monoglyme soit fabriqué par un certain nombre de méthodes :
par l'intermédiaire du &mdash de la synthèse d'éther de Williamson de ; réaction du sel de sodium du methoxyethanol du 2 (au préalable préparé par la réaction à du sodium ) avec du chlorométhane : 2 CH₃OCH₂CH₂OH + → 2 de Na 2
de CH₃OCH₂CH₂ONa + de H₂↑ → de CH₃OCH₂CH₂ONa + de CH₃Cl
CH₃OCH₂CH₂OCH₃ + de NaCl par l'intermédiaire de l'alkylation du methoxyethanol 2 avec du sulfate diméthylique
par le fendage de l'oxyde d'éthylène en présence de l'éther diméthylique . Cette réaction est catalysée par les acides (par exemple trifluorure de bore de ou son complexe de Lewis de avec de l'éther diméthylique). Cet itinéraire n'est pas particulièrement sélectif et ne produit pas tri, tétra et autres glymes de Di en tant que des sous-produits. Le mélange de la réaction est séparé par la distillation : de
→ CH₃OCH₂CH₂OCH₃ de CH₃OCH₃ + de CH₂CH₂O

Utilisations

En même temps qu'un produit chimique high- de la constante diélectrique (par exemple carbonate de propylène de ), le dimethoxyethane est employé comme composant low- de la viscosité du dissolvant pour les électrolytes des batteries au lithium .

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