Diméthylformamide

Le diméthylformamide est le composé organique avec la formule ( CH₃ ) ₂NC (O) H. DMF généralement abrégé de , ce liquide sans couleur est miscible avec l'eau et la majorité de liquides organiques. DMF est un dissolvant commun pour le diméthylformamide pur chimique des réactions est inodore tandis que la catégorie technique ou le diméthylformamide dégradé a souvent une odeur de poisson due à l'impureté de la diméthylamine . Son nom est dérivé du fait que c'est un dérivé du formamide , l'amide de l'acide formique .

Le diméthylformamide est un dissolvant aprotic polaire du ( hydrophile) avec un point à haute ébullition. Il facilite les réactions qui suivent les mécanismes polaires, tels que des réactions du S_N2 . Le diméthylformamide peut être synthétisé de l'acide formique et de la diméthylamine. Le diméthylformamide n'est pas stable en présence des bases fortes comme l'hydroxyde de sodium ou les acides forts tels que l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique et est hydrolysé par de nouveau dans l'acide formique et la diméthylamine, particulièrement aux températures elevated.

Structure et propriétés

En raison de la contribution des deux structures possibles de résonance d'une amide, l'ordre en esclavage du lien du carbonylique C=O de est réduit, alors que cela du lien de Carbone-azote de est augmenté. Ainsi le spectre infrarouge de DMF montre un C=O inférieur étirant la fréquence à 1675 cm^-1 qu'un lien unsubstuted de C=O. En outre, en raison du caractère partiel de lien double, la rotation autour de l'axe de NC est lente, rendant les deux groupes méthyliques inequivalent sur l'échelle de temps RMN du , provoquant deux singulets de 3 protons chacun au δ 2.88,

Il est employé comme réactif dans la synthèse d'aldéhyde de Bouveault de et dans la réaction , une autre méthode utile de Vilsmeier-Haack de de former les aldéhydes

DMF pénètre la plupart des plastiques et leur fait la bosse . Il donc se produit fréquemment comme composant des décolleurs de peinture de

Il est également employé à la fabrication des colorants à solvant comme matière première première importante. Il est consommé pendant la réaction.

Production

Le formamide diméthylique est produit avec la réaction catalysée de l'amine diméthylique et de l'oxyde de carbone à la basse pression et à la température. Il peut également être préparé à l'échelle expérimentale en réagissant la diméthylamine avec de l'acide formique.

Précautions

La réaction à de l'hydrure de sodium dans DMF comme dissolvant sont quelque peu dangereuse ; la décomposition exothermique a été rapportée à températures aussi basses que 26 °C. À l'échelle expérimentale n'importe quel emballement thermique (habituellement) rapidement est noté et maîtrisée avec un bain et ceci de glace demeure une combinaison populaire des réactifs. D'une échelle de l'installation pilote , d'une part, plusieurs accidents ont été rendus compte.

Toxicité

DMF a été lié au Cancer chez l'homme, et on pense que cela causerait les défauts de naissance . Dans quelques secteurs d'industrie des femmes sont interdits du travail avec DMF. Pour beaucoup de réactions, il peut être remplacé par le sulfoxyde diméthylique . La plupart des fabricants de DMF énumèrent (la vie) ou (chronique) comme risque sanitaire dans leur MSDS puisque DMF n'est pas aisément débarrassé par le corps. Selon IARC , DMF peut être un carcinogène possible , bien que le EPA ne le considère pas un risque de cancer.

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