Diastereomer

Le Diastereomers (ou les diastereoisomers ) sont les stéréoisomères qui ne sont pas les énantiomères (images de de miroir nonsuperimposable de l'un l'autre). Diastereomers peut avoir différentes propriétés physiques et réactivité différente. Dans une autre définition les diastereomers sont des paires d'isomères qui ont vis-à-vis des configurations à un ou plusieurs des centres chiraux mais ne sont pas des images de miroir de l'un l'autre.

En termes plus simples deux stéréoisomères serait des diastereoisomers s'ils ne sont pas des images de miroir de l'un l'autre et le un ou plusieurs centres de Stereogenic de diffèrent entre les deux stéréoisomères. Selon cette même définition, l'isomerism cis-trans est une forme de diastereomerism.

Si une molécule contient un atome asymétrique simple du carbone ou le Stereocenter , elle aura deux formes d'image de miroir. Si une molécule contient deux carbones asymétriques, il y a jusqu'à 4 configurations possibles, et ils ne peuvent pas tous être des images de miroir de l'un l'autre. Les possibilités continuent à se multiplier car il y a des centres plus asymétriques dans une molécule.

L'acide tartrique contient deux centres asymétriques, mais deux du " ; isomers" ; sont équivalent et s'appellent un composé meso . Cette configuration n'est pas le optiquement actif, alors que les autres deux isomères sont des images de D- et de miroir de L-, le c. La forme meso est un diastereomer des autres formes.

Applications

Comme indiqué, deux énantiomères auront les propriétés physiques identiques, alors que les diastereomers pas. Cette connaissance est armée dans la synthèse chirale pour séparer un mélange des énantiomères. C'est le principe derrière la résolution chirale . Après préparation des diastereomers, ils sont séparés par la chromatographie ou la recristallisation .

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