Cyclopentadiene

Le Cyclopentadiene est le composé chimique avec la formule C5H6 de . Ce produit chimique organique du liquide sans couleur a une odeur forte et désagréable. À la température ambiante, ce cyclique du diène Dimerizes au cours des heures pour donner le Dicyclopentadiene par l'intermédiaire d'une réaction de Diels-Aulne de . Ce " de dimère ; cracks" ; pour donner le monomère sur le chauffage.

Le composé est le précurseur au Ligand populaire (« Cp ") de de cyclopentadienyl- dans les complexes de Cyclopentadienyl de en chimie organométallique . Le cyclopentadiene et le dicyclopentadiene peuvent servir de ligands aussi bien, mais ce sont rares.

Propriétés

Les atomes d'hydrogène dans le cyclopentadiene subissent le rapid - les décalages sigmatropic comme indiqué par les spectres rmn variables de temperature1H enregistrés aux diverses températures.

Réactivité de cyclopentadiene

Cyclopentadiene subit aisément les réactions de Diels-Aulne de au Dienophiles tel que le benzoquinone du 1.

Le composé est faiblement le acide qui est peu commun pour un hydrocarbure . Cette acidité relativement élevée est expliquée par la stabilité du aromatique, le anionique, l'anneau 5 membered (anion de cyclopentadienyl, H 5− de C 5). Des dérivés de cet anion sont souvent dépeints comme sels, bien que l'anion libre n'existe dans aucune ampleur appréciable en solution. Le Deprotonation peut être réalisé, par exemple par les bases alcalines. L'anion sert de nucleophile faible dans la synthèse organique et combine avec des nombreux halogénures anhydres des métaux de transition aux complexes de Cyclopentadienyl de de forme tel que le Metallocenes

Utilisations

Hormis son utilisation comme intermédiaire synthétique, le cyclopentadiene lui-même a peu d'applications parce qu'il retourne tellement aisément au dicyclopentadiene. Cyclopentadiene réagit avec l'huile de lin pour faciliter le " ; drying" ; lors du contact avec l'oxygène.

Voir également

Aromaticity
Le Methylcyclopentadiene et le Pentamethylcyclopentadiene , ont également trouvé comme ligands en chimie organométallique

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