Coumarine
La coumarine est un composé chimique (benzopyrone de ) ; une toxine a trouvé à beaucoup d'usines notamment dans la concentration élevée dans l'haricot de Tonka , l'aspérule , et l'herbe de bison de . Elle a un parfum doux, aisément identifié comme parfum du foin nouveau-fauché , et a été employée dans les parfums depuis 1882. Elle a la valeur médicale clinique comme précurseur pour plusieurs le Warfarin des anticoagulants notamment, et est employée comme milieu de gain de dans des quelques lasers à colorant
Le nom vient d'un mot français, le coumarou de , pour l'haricot de Tonka .
Synthèse
La biosynthèse de la coumarine aux usines est par l'intermédiaire de l'hydroxylation , de la glycolyse et de la cyclisation de l'acide cinnamique . La coumarine peut être préparée dans un laboratoire dans une réaction de Perkin de entre le Salicylaldehyde et l'anhydride acétique .
La condensation de Pechmann de fournit une autre synthèse de coumarine et de ses dérivés.
Dérivés
Quelques dérivés naturels de coumarine incluent le Umbelliferone (7-hydroxycoumarin), l'aesculetin (6,7-dihydroxycoumarin), le Herniarin (7-methoxycoumarin), le Psoralen et le Imperatorin . La coumarine et ses dérivés sont tous les phénylpropanoïdes considérés .
Toxicité de coumarine
La coumarine est souvent trouvée dans des produits du tabac et des produits de remplacement artificiels de la vanille , bien qu'elle ait été interdite comme additif dans de nombreux pays depuis le 20ème siècle mid- parce qu'elle est modérément toxique au foie et aux reins, avec un LD50 de 275 mg/kg - le bas comparé aux composés relatifs. Bien que seulement quelque peu dangereux aux humains, coumarine sont des rodenticides efficaces : les rats et d'autres rongeurs les métabolisent en grande partie à l'époxyde de la coumarine 3.4, un composé toxique qui peut causer à l'hémorragie interne et la mort. Les humains le métabolisent en grande partie à l'hydroxycoumarine 7, un composé de la toxicité inférieure. < ! --Les soucis de la coumarine endommagent aux reins et du foie peut dans une certaine mesure être associé aux dérivés de coumarine, beaucoup dont être plus toxique. Une grande partie du souci semble également provenir de sa toxicité élevée chez les rats. -->La coumarine a été interdite comme additif aux Etats-Unis en 1978. OSHA considère comme étant ce composé seulement un carcinogène poumon-spécifique, et " ; non classable quant à sa cancérogénicité au humans" ; . La coumarine a été interdite comme adultérant en cigarettes par des cigarettiers en 1997, mais en raison du manque de conditions de reportage du département de des USA des services de la santé et des affaires sociales elle était encore employée comme additif aromatique dans le tabac de pipe. La coumarine est actuellement énumérée par la "Food and Drug Administration" de des Etats-Unis (FDA) parmi le " ; Substances généralement interdites de l'addition ou de l'utilisation directe en tant que Food" humain ; , selon 21 le CFR 189.html], mais selon quelques additifs normaux contenant la coumarine (telle que l'aspérule d'odorant) sont permis le " ; dans l'only" de boissons alcoolisées ; (21 CFR 172. En Europe, de telles boissons sont très populaires, par exemple Maiwein (vin blanc de avec l'aspérule) et Żubrówka (vodka de assaisonnée avec l'herbe de bison).
Les agences européennes de santé ont mis en garde contre consommer des montants élevés de l'écorce de la casse , une des quatre espèces de la cannelle , en raison de son contenu de coumarine.
La coumarine devrait être évitée par des personnes avec l'allergie de parfum. Flexitral (Chantilly, VA) a développé un produit Coumane appelé (TM), GRAS de rechange d'allergène.
Composés
Les composés dans la famille de coumarine incluent :Brodifacoum ,
bromadiolone,
coumafuryl, et
difenacoum.
Ensaculin
Warfarin
Plusieurs des composés ci-dessus sont employés comme rodenticides
.
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