Coronene

Le Coronene est un hydrocarbure aromatique polycyclique se composant de sept anneaux peri-fondus du benzène . C'est un matériel jaune, qui se dissout dans les dissolvants tels que le benzène, le toluène, et le dichlorométhane. Ses solutions donnent la fluorescence légère bleue sous la lumière UV. Son spectre d'émission n'est pas symétrique avec son spectre d'excitation et ne varie pas dans le nombre de bandes et leurs intensités relatives avec du dissolvant. Il a été employé comme sonde dissolvante, pareillement au pyrène .

Il se produit naturellement comme minéral Carpathite du , qui est caractérisé par des flocons de coronene pur incorporés dans la roche sédimentaire. Ce minerai peut résulter de l'activité antique de passage hydrothermique.

Coronene est produit dans le processus de raffinage de pétrole de l'hydrocraquage, où il peut dimerize quinze à un anneau pah, trivialement appelé " ; Dicoronylene " (formellement appelé benzophenanthrochrysenocoronene ou benzodicoronene). Coronene a été vu sur la surface du titan (la lune de de Saturne). Il peut endommager ADN dans les mammifères.

Le composé est d'intérêt théorique aux chimistes organiques en raison de son Aromaticity . Il peut être décrit par 20 structures de résonance de ou par un ensemble de trois sextets mobiles de Clar de dans le dernier cas que la structure la plus stable pour le coronene a seulement les trois a isolé les sextets externes comme entièrement aromatiques bien que le Superaromaticity soit toujours possible quand ces sextets peuvent émigrer dans le prochain anneau.

Selon le dans des calculs du silico sur les réactions hypothétiques suivantes d'Isodesmic de le coronene a une énergie de résonance légèrement plus élevée par électron (REPE) du pi que le benzène : coronene de

+ 24 * éthylène - > 18 * kcal du butadiène REPE 4.6 kJ /mol) de benzène
du + 3 * éthylène - > 3 * butadiène REPE 3.6 kcal/mole (15 kJ/mol) de

D'une part les alternances de la longueur en esclavage de cc de périmètre sont plus grandes qu'en benzène.

Hexa-benzopericoronenes

Le Hexa-benzopericoronenes sont des membres de la famille de coronene et étudiés dans l'électronique supramoléculaire . Ils sont connus au individu-assemblent dans une phase colomnaire . Un dérivé forme en particulier le Nanotubes avec les propriétés électriques intéressantes. La phase colomnaire dans ce composé autre s'organise en feuilles qui s'enroulent finalement comme un tapis pour former le multi-muré Nanotubes avec un diamètre extérieur du nanomètre de 20 et une épaisseur de paroi du nanomètre 3. Dans cette géométrie les piles de disques de coronene sont alignées avec la longueur du tube. Les nanotubes ont la longueur suffisante à adapter entre deux électrodes de nanogap du platine produites par nanofabrication de la sonde de balayage de et sont le nanomètre 180 à part. Les nanotubes en tant que tels isolent mais après que l'oxydation d'Un-électron de avec le tetrafluoroborate (NOBF₄) de Nitrosonium de ils conduisent l'électricité.
de
Synthèse organique de débuts hexa-benzopericoronene avec une réaction de la condensation d'aldol de d'un dérivé de l'acétone avec un dérivé de Benzil au substitué Cyclopentadienone . Ce composé est mis à réagir avec un alcyne dans une réaction de Diels-Aulne de et l'expulsion suivante de l'oxyde de carbone au Hexaphenylbenzene qui est oxydé par par le fer de (III) chlorure en nitrométhane

Voir également

Un composé relatif manquant du noyau central : Cyclooctadecanonaene
Le dimère de Coronene : Dicoronylene

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