Chlorure de thionyle
Le chlorure de thionyle de (ou le dichlorure de thionyle de ) est un composé inorganique avec du Cl 2 de du S de la formule [[l'oxygène O]]. SOCl2 est un réactif chimique réactif utilisé dans les réactions de chloruration. C'est un liquide sans couleur et distillable à la température de pièce et la pression qui se décompose au-dessus de 140 °C. SOCl2 est parfois confondue avec du chlorure , SO2Cl2, mais les propriétés chimiques de Sulfuryl de des ces S (IV) et composés de S (VI) diffèrent de manière significative.
Propriétés et structure
La molécule SOCl2 est pyramidale, indiquant la présence d'une seule paire d'électrons sur le S (IV) centre. En revanche, le COCl2 est planaire.SOCl2 réagit avec de l'eau à l'anhydride de chlorure d'hydrogène de dégagement et sulfureux. H2O de + SO2 de → d'O=SCl2 de + HCL 2
En raison de sa réactivité élevée vers l'eau, on ne s'attendrait pas à ce que SOCl2 se produise en nature.
Production
La synthèse industrielle principale implique la réaction du trioxyde de soufre et du dichlorure de soufre : SO3 de+ SOCl2 de → du SCl2 + SO2.
D'autres méthodes incluent
SO2 + SOCl2 de → du PCl5 + POCl3 ;
SO2 + Cl2 + SOCl2 de → 2 de SCl2 ; SO3 de
+ Cl2 + 2 SOCl2 du → 3 de SCl2.
Le premier des trois réactions ci-dessus a les moyens également l'oxychlorure de phosphore (ou le chlorure de phosphoryl), qui ressemble au chlorure de thionyle dans plusieurs de ses réactions.
Applications
Le chlorure de thionyle est employé à l'intérieur des batteries de chlorure de lithium-thionyle comme matériel actif positif avec le lithium comme matériel actif négatif. Il est également employé comme réactif pour la production d'autres composés chimiques ou de matériaux.Dans l'utilisation militaire, le chlorure de thionyle est employé dans le " ; Di-di" ; méthode de produire les neurotoxiques de de G-séries
Chimie organique
Le chlorure de thionyle est employé couramment pour convertir les acides carboxyliques ref> de et les alcools ref> de en chlorures correspondants d'acyle et chlorures alkyliques respectivement par l'intermédiaire d'une substitution nucléophile interne . Il est preferred au-dessus d'autres réactifs tels que le pentachlorure de phosphore de parce que les produits des réactions de chlorure de thionyle, du HCL et du SO2 sont gazeux, simplifiant la purification du produit. Le chlorure de thionyle excessif peut être éliminé par la distillation . RC (O) OH de+ Cl du RC (O) de → d'O=SCl2 + R-OH SO2 + de HCL + R-Cl de de → d'O=SCl2 + SO2 + HCL
Les acides sulfoniques réagissent avec du chlorure de thionyle aux chlorures sulfonyles de produit de même, le chlorure de thionyle transformera les acides sulfiniques en chlorures ref> de Sulfinyl de et les acides phosphoniques en chlorures de Phosphoryl de
Le chlorure de thionyle réagira avec le primaire Formamides au Isocyanides de forme
Les amides réagiront avec du chlorure de thionyle aux chlorures d'Imidoyl de de forme. Cependant, les amides primaires sous la chauffage avec du chlorure de thionyle continueront dessus à former les nitriles
Chimie inorganique
Des chlorures anhydres en métal du peuvent être obtenus à partir des chlorures hydratés en métal par le reflux en chlorure de thionyle fraîchement distillé :MCln·xH2O + &rarr de x SOCl2 ; MCln + x SO2 + 2x HCL
Sûreté
SOCl2 est le toxique, le corrosif, et le lacrymogène. C'est une peau et risque de l'inhalation , aussi bien qu'être odorant. Il peut réagir explosivement une fois exposé aux concentrations élevées des nucleophiles tels que les phosphites .La production industrielle du chlorure de thionyle est commandée sous la convention d'armes chimiques de , où elle est énumérée dans le programme 3 .
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