Carbonylique

En chimie organique , un groupe carbonylique est un groupe fonctionnel composé double-collé de l'atome du carbone à un atome de l'oxygène : C=O.

Le carbonylique de limite peut également se rapporter à l'oxyde de carbone comme Ligand dans un complexe organométallique inorganique de ou (un carbonyle métallique , par exemple carbonylique de nickel de ) ; dans cette situation, le carbone est le Triple-collé à l'oxygène : C≡O.

Le reste de cet article se concerne par la définition de la chimie organique du carbonylique .

Composés carbonyles

Un groupe carbonylique caractérise les types suivants de composés (où - la Co dénote le groupe carbonylique de =O de C.) :

Réactivité

l'oxygène est plus électronégatif que le carbone, et tire ainsi la densité d'électrons à partir du carbone pour augmenter la polarité du du lien. Par conséquent, le carbone de carbonylique devient le électrophile, et ainsi plus réactif avec le Nucleophiles également, l'oxygène électronégatif peut réagir avec un electrophile ; par exemple un proton en solution acide ou tout autre acide de Lewis.

L'alpha hydrogène dans un composé carbonyle est beaucoup plus acide (~10³⁰ chronomètre plus acide) qu'un lien typique de ch. Par exemple les valeurs de pK_a de l'acétaldéhyde et de l'acétone sont 16.7 et 19, respectivement.

Les amides sont plus l'écurie des accouplements de carbonylique dus à leur stabilisation élevée de résonance entre les liens d'Azote-Carbone et de Carbone-Oxygène.

Les groupes carbonyliques peuvent être réduits par par la réaction à des réactifs de l'hydrure tels que NaBH₄ et LiAlH₄, et par les réactifs organométalliques du tels que les réactifs et les réactifs de l'organolithium de Grignard de

D'autres réactions importantes incluent :
Réduction de Wolff-Kishner de
Réduction de Clemmensen de
Conversion en Thioacetals * hydratation aux hémi-acétals et au Hemiketals et puis aux acétals et au Ketals * Réaction à de l'ammoniaque et aux amines primaires pour former les imines * Réaction à des hydroxylamines pour former les oximes * Réaction à l'anion du cyanure pour former le Cyanohydrins * Oxydation avec des oxaziridines aux acyloins * Réaction à du réactif de Tebbe de et ylides de phosponium de aux alcènes
Réaction de Perkin de
Réaction de Tishchenko de
Condensation d'aldol de
La réaction de Cannizaro de

α, composés carbonyles β-Insaturés

le α de , les composés carbonyles β-Insaturés sont une classe importante des composés carbonyles avec la structure générale C_β=C_α−C=O. Dans ces composés le groupe carbonylique est conjugué avec de l'alcène (par conséquent le insaturé de d'adjectif ), duquel ils dérivent les propriétés spéciales. Les exemples des carbonyliquex insaturés sont l'acroléine , l'oxyde d'oxide de mésityle de , l'acide acrylique et l'acide maléique . Des carbonyliquex insaturés peuvent être préparés dans le laboratoire dans une réaction d'aldol de et dans la réaction de Perkin de . Le groupe carbonylique, que ce soit un aldéhyde ou l'acide , dessine des électrons à partir de l'alcénique et le groupe alcénique en carbonyliquex insaturés deactived donc vers un Electrophile tel que le brome ou l'acide chlorhydrique . En règle générale avec les electrophiles asymétriques l'hydrogène s'attache à la position de α dans une addition électrophile . D'une part, ces composés sont activés vers le Nucleophiles dans l'addition nucléophile .

Spectroscopie

Spectroscopie infrarouge : le lien double de C=O absorbe la lumière infrarouge du au Wavenumbers entre approximativement 1600&ndash ; 1900 cm⁻¹. L'endroit exact de l'absorption est bien compris en ce qui concerne la géométrie de la molécule. Cette absorption est connue comme " ; stretch" de carbonylique ; une fois montré sur un spectre d'absorption infrarouge.
de résonance magnétique nucléaire : les C=O double-collent différentes résonances d'objets exposés selon les atomes environnants, généralement un décalage downfield. Le ¹³C RMN d'un carbone de carbonylique est dans la gamme de 160-220 page par minute.

Voir également

Chimie organique

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