Carbamate
Les carbamates , ou les uréthanes sont un groupe de composés organiques partageant un groupe fonctionnel commun avec la structure générale - o de NH (Co). Les carbamates sont les esters de l'acide carbamique , NH2COOH, un composé instable de de . Puisque l'acide carbamique contient un azote attaché à un groupe carboxylique du , c'est également une amide . Par conséquent, les esters de carbamate peuvent avoir l'alkyl ou les groupes aryliques du substitués sur l'azote, ou la fonction d'amide. Par exemple, l'uréthane ou le carbamate éthylique , est non substitué, tandis que le N-méthylcarbamate éthylique a un groupe méthylique du attaché à l'azote (voir l'isocyanate méthylique pour la formation des N-méthylcarbamates).
Carbamates en biochimie
Un acide carbamique azote-substitué est formé quand une molécule de l'anhydride carbonique réagit avec le terminus aminé d'une chaîne du peptide ou un groupe d'animés d'un acide aminé , ajoutant un COO&minus ; groupe de à lui et libérant un cation (ion de H+) pour former un ion de carbamate.
" ; R" ; stands pour les atomes attachés à l'autre extrémité de la molécule de l'azote du groupe d'animés. Noter que le COO&minus ; le groupe de est une structure de résonance, ainsi les liens simples tous les deux montrent qu'un degré de double-collent le caractère, et la charge est delocalised par au-dessus des deux atomes d'oxygène. Cette réaction est le réversible (avec K de constante d'équilibre << 1 dans la réaction ci-dessus), car le lien d'OR est fortement le labile.
Quelques occurrences des groupes de carbamate en nature
En hémoglobine , des groupes de carbamate sont constitués quand les molécules d'anhydride carbonique collent avec les terminus aminés des chaînes de la globine . Ceci aide à stabiliser la protéine quand ce devient deoxyhemoglobin et augmente la probabilité du dégagement des molécules restantes de l'oxygène liées à la protéine.
La carboxylase de bisphosphate du ribulose 1.5 de /oxygénase (l'enzyme requise pour fixer une molécule d'anhydride carbonique au début du cycle de Calvin de ) exige également de la formation d'un carbamate de fonctionner. À l'emplacement actif de l'enzyme, un ion de Mg2+ est lié jusqu'à un résidu du glutamate , à un résidu de l'aspartate et à un carbamate de la lysine , qui jugent l'ion in place. Le carbamate est formé quand une chaîne latérale uncharged de lysine près de l'ion réagit avec une molécule d'anhydride carbonique de l'air (pas la molécule d'anhydride carbonique de substrat), qui la rend alors chargée, et, en conséquence, capable lier l'ion de Mg2+.
Composés commerciaux de carbamate
Un groupe d'insecticides contient également le groupe fonctionnel de carbamate, par exemple, Aldicarb , carbofuranne , Furadan , Fenoxycarb , carbaryl , Sevin , Ethienocarb , et N-méthylcarbamate phénylique du 2 (1-Methylpropyl). Ces insecticides peuvent causer l'empoisonnement d'inhibition de la cholinestérase en inactivant réversiblement le Acetylcholinesterase d'enzymes. Les pesticides de l'organophosphate empêchent également cette enzyme, bien qu'irréversiblement, et causent une forme plus grave d'empoisonnement cholinergique.
Les polyuréthanes contiennent les groupes multiples de carbamate en tant qu'élément de leur structure, mais l'uréthane n'est pas un composant des polyuréthanes ces polymères de que ont un éventail de propriétés et sont disponibles dans le commerce comme écument, élastomères , et solides.
L'uréthane ou le carbamate éthylique est de temps en temps employé comme médecine vétérinaire.
En outre, quelques carbamates sont employés en pharmacothérapie humaine , par exemple, la néostigmine d'inhibiteurs de la cholinestérase et le Rivastigmine , dont la structure chimique est basé sur la physostigmine normale de l'alcaloïde .
Voir également
Carbamate méthylique Uréthane
Polyuréthane
méthylcarbamate phénylique du 2 (1-Methylpropyl)
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