Cétone

Une cétone (prononcé en tant que tonalité de clef de ) est le groupe fonctionnel caractérisé par un groupe du carbonylique (O=C) a lié à deux autres atomes du carbone ou un composé chimique qui contient ce groupe fonctionnel. Une cétone peut être généralement représentée par la formule :

R1 ( C [[l'oxygène O]]) R2 de .

Un carbone de carbonylique métallisé sur deux atomes de carbone distingue des cétones des amides des esters des aldéhydes des acides carboxyliques et de tout autre oxygène - contenir de des composés. Double-coller du groupe carbonylique distingue des cétones des alcools et des éthers La cétone la plus simple est l'acétone (systématiquement appelée propanone 2).

L'atome de carbone à côté d'un groupe carbonylique s'appelle le α-carbone. Hydrogens a attaché à ce carbone s'appellent les α-hydrogens. En présence d'un catalyseur acide la cétone est soumise au soi-disant tautomerism de Cétonique-enol de . La réaction à une base forte donne le correspondant Enolate . Une dicétone est un composé contenant deux groupes de cétone.

Nomenclature

le général, cétones sont appelés using la nomenclature du IUPAC en changeant le de suffixe - e de l'alcane de parent au - un . Pour les cétones communes, certains noms traditionnels tels que l'acétone et benzophénone prédominent, et ceux-ci sont considérés des noms maintenus d'IUPAC, bien que quelques textes d'introduction de chimie emploient des noms tels que le propanone.

Le oxo est la nomenclature formelle du IUPAC pour un groupe fonctionnel de cétone. Cependant, d'autres préfixes sont également employés par de divers livres et journaux. Pour quelques produits chimiques communs (principalement en biochimie), le cétonique ou le oxy est le terme employé pour décrire le groupe fonctionnel de cétone (également connue sous le nom d'alkanone). Le oxo se rapporte également à un atome d'oxygène simple coordonné à un métal de transition (un métal oxo).

Propriétés physiques

Un groupe carbonylique est le polaire. Ceci rend de cétones les composés polaires les groupes carbonyliques interactifs avec de l'eau par la liaison d'hydrogène de et les cétones sont solubles dans l'eau. Elle est hydrogène-collent l'accepteur, mais pas hydrogène-coller le donateur, et ne pas pouvoir hydrogène-collent sur elle-même. Ceci prépare des cétones plus volatiles que les alcools et le les acides carboxyliques du poids moléculaire semblable.

Acidité

Le α-hydrogène d'une cétone est bien plus acide (≈ 20 de pKa ) que l'hydrogène d'un alcane régulier (≈ 50 de pKa). C'est dû à la stabilisation de résonance de l'ion d'Enolate de qui est formé par la dissociation. L'acidité relative du α-hydrogène est importante dans les réactions d'enolization des cétones et d'autres composés carbonyles.

Propriétés spectroscopiques

La spectroscopie est des moyens importants d'identifier des cétones. Les cétones et les aldéhydes montreront une crête significative en spectroscopie infrarouge , à environ le 1700 cm−1 (légèrement plus haut ou s'abaisser, selon l'environnement chimique)

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Plusieurs méthodes existent pour la préparation des cétones dans le laboratoire :
Des cétones peuvent être créées par l'oxydation des alcools secondaires que le processus exige un fort oxydant l'agent de tel que le permanganate de potassium , du dichromate de potassium ou d'autres agents contenant le Cr de (VI) . L'alcool est oxydé par la chauffage sous le reflux dans la solution acidifiée. Par exemple le Propan-2-ol est oxydé à l'acétone : H3C-CH (OH) - atomes du
deux du → H3C-CO-CH3 de CH3 de l'hydrogène sont enlevés, laissant un atome d'oxygène simple double-collé à un atome de carbone.
Des cétones sont également préparées par l'hydrolyse haloïde de gemme de .
Des alcynes peuvent être transformés en Enols par l'hydratation en présence d'un acide et d'un HgS04, et la tautomérisation enol-cétonique suivante donne une cétone. Ceci produit toujours une cétone, même avec de l'alcyne terminal, et le Sia2BH est nécessaire pour obtenir un aldéhyde d'un alcyne
Des cétones aromatiques peuvent être préparées dans la réaction de Friedel-Métiers de et le fait frire la remise en ordre .
Dans la remise en ordre de Kornblum-DeLaMare de les cétones sont préparées à partir des peroxydes et de la base
Dans la cyclisation de Ruzicka de , des cétones cycliques sont préparées à partir des acides dicarboxyliques.
Dans la réaction de Nef de , les cétones forment par l'hydrolyse des sels des dérivés nitrés secondaires

Réactions

Les cétones s'engagent dans beaucoup le
  • organique de
      des réactions de Addition nucléophile . La réaction d'une cétone avec un Nucleophile donne à un le composé tétraédrique d'addition de carbonylique.
      la réaction à l'anion d'un alcyne terminal donne un Hydroxyalkyne
      la réaction à de l'ammoniaque ou à une amine primaire donne une imine + eau
      la réaction à de l'amine secondaire donne un Enamine + eau
      la réaction à du réactif de Grignard de donne un alcoxide de magnésium de et après manoeuvre aqueuse un alcool tertiaire
      la réaction à du réactif d'organolithium de donne également un alcool tertiaire
      la réaction à de l'alcool , à l'acide ou au bas donne un Hemiketal + eau et davantage de réaction à de l'alcool donne le Ketal + eau. C'est un carbonylique - réaction protectrice de .
      la réaction de RCOR avec des résultats de l'amide de sodium de dans le fendage avec la formation de l'amide RCONH2 et de l'alcane R'H, une réaction a appelé la réaction (1909) de Haller-Bauer de
    L'addition électrophile , réaction de à un Electrophile donne un cation stabilisé par résonance.
    la réaction aux ylides de phosponium dans la réaction de Wittig de donne les alcènes
    la réaction avec de l'eau donne les diols de Geminal * la réaction à des thiols donne un Thioacetal
    la réaction à de l'hydrazine ou aux dérivés de l'hydrazine donne les hydrazones * la réaction à de l'hydrure en métal de donne un sel d'alcoxide en métal de et puis avec de l'eau un alcool
    réaction d'un Enol avec des halogènes au Haloketone de α-
    une réaction à un α-carbone est la réaction d'une cétone avec de l'eau lourde pour donner à un la cétone-d contenant du deutérium de .
    fragmentation dans la réaction photochimique de Norrish de
    réaction à des halogènes et à la base des cétones méthyliques dans la réaction Haloform
    réaction de 1.4 aminodiketones aux oxazoles par déshydratation dans la synthèse de Robinson-Gabriel de
    réaction des cétones alkyliques aryliques avec du soufre et une amine aux amides dans la réaction de Willgerodt de

    • Biochimie

    L'acétone , le Acetoacetate et le Bêta-hydroxybutyrate sont des cétones (ou des corps de cétone ) produits des acides gras des hydrates de carbone et les acides aminés chez l'homme et la plupart des cétones des vertébrés sont élevés dans le sang après le jeûne comprenant une nuit de sommeil, et en sang et urine dans la famine , la hypoglycémie due aux causes autres que le hyperinsulinism , les erreurs innées de divers du métabolisme , et le Ketoacidosis (habituellement dû à diabète mellitus de ). Bien que le ketoacidosis soit caractéristique du diabète decompensated ou non traité de type 1 de , le ketosis ou même le ketoacidosis peut se produire dans le type de - 2 le diabète dans quelques circonstances aussi bien. Acetoacetate et bêtas-hydroxybutyrate sont un carburant important pour beaucoup de tissus, particulièrement pendant le jeûne et la famine. Le cerveau, en particulier, se fonde fortement sur des corps de cétone comme substrat pour la synthèse du lipide et pour l'énergie pendant des périodes d'ingestion de nourriture réduite. Richard Veech se rapporte à des cétones comme " ; magic" ; dans leur capacité d'augmenter l'efficacité métabolique, tout en diminuant la production des radicaux libres, les sous-produits préjudiciables du métabolisme normal. Son travail a prouvé que les corps de cétone peuvent traiter les maladies neurologiques telles qu'Alzheimer et :maladie de Parkinson, et le coeur et le cerveau actionnent 25% plus efficacement using des cétones comme source d'énergie.

    Applications

    Les cétones sont employées souvent en parfums et peintures pour stabiliser les autres ingrédients de sorte qu'elles ne dégradent pas en tant que rapidement avec le temps. D'autres utilisations sont comme dissolvants et intermédiaires dans l'industrie chimique. Les exemples des cétones sont l'acétone , l'acétophénone , et la cétone éthylique méthylique .

    Voir également

    Liste de de publications en chimie organique
    Ketosis

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