Benzylique

En chimie organique , le benzylique est la limite pour l'anion C₆H₅CH₂^- de , qui peut être obtenu formellement par le Deprotonation du toluène . Le groupe fonctionnel benzylique est parfois " abrégé ; " du Bn ; , ne pas être confondu avec le " ; " du BZ ; , qui est abréviation le groupe du benzoyle . Par exemple, l'alcool benzylique peut être abrégé à BnOH.

Dans la nomenclature de substituant, benzylique et le phénylique être généralement confus. Benzylique peut être vu comme phényle attaché à un CH₂ avant la fixation au composé de parent.

Groupes protecteurs benzyliques

Des groupes benzyliques sont fréquemment employés dans la synthèse organique comme groupe protecteur pour les alcools et les acides carboxyliques

Deux méthodes communes pour la protection benzylique d'éther :
réaction d'alcool avec du bromure benzylique et une base forte telle que l'hydrure de sodium comme dans une synthèse d'éther de Williamson de
réaction d'alcool avec un Imidate tel que le trichloroacetimidate benzylique =NH (de C₆H₅CH₂OC (CCl₃)) favorisé par l'acide de Trifluoromethanesulfonic de . Un exemple formant un éther de p-methoxybenzyl ( PMB ) dans la synthèse totale :

Le groupe benzylique peut être enlevé par l'hydrogénation . Des éthers de PMB peuvent être fendus par le bromure de magnésium de - le sulfure diméthylique , de PEUT ou DDQ .

Une étude utilise un sel benzylique de Pyridinium de en tant que donateur benzylique pour des alcools :

Le dissolvant est trifluoromethylbenzene et l'oxyde de magnésium est un extracteur acide. On pense que le type de réaction pour cette conversion est le SN1 basé sur la détection des traces de sideproducts de la réaction de Friedel-Métiers de avec du toluène comme dissolvant.

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