Adamantane

L'adamantane (tricyclodecane) de est un composé sans couleur et cristallin avec du camphre - comme l'odeur. Avec une formule C₁₀H₁₆, c'est un cycloalcane et également le le plus simple Diamondoid . L'adamantane a été découvert en pétrole en 1933. Son nom a dérivé des adamantinos grecs de (concernant l'acier ou le diamant), dus à sa structure diamantaire. L'adamantane est l'isomère le plus stable de C₁₀H₁₆.

Synthèse

L'adamantane a été synthétisé la première fois par le Prelog en 1941. Une méthode plus commode a été trouvée par le Schleyer en 1957, du Dicyclopentadiene par l'hydrogénation suivie de la remise en ordre squelettique acide-catalysée.

Utilisations

L'adamantane lui-même apprécie peu d'applications puisque c'est simplement un hydrocarbure unfunctionalised. Il est employé dans quelques masques gravure à l'eau-forte sèche . Il est également employé en un certain polymère formulations.< de ! --semble inutile vague-->

En spectroscopie RMN à semi-conducteur du , l'adamantane est une norme commune pour la mise en référence du déplacement chimique .

Dans des lasers à colorant l'adamantane peut être employé pour prolonger la vie du milieu de gain ; ce ne peut pas être photoionised par sous l'atmosphère parce que ses bandes d'absorption se situent dans la région vide-ultra-violette du du spectre. Des énergies de photoionisation ont été déterminées récemment pour l'adamantane aussi bien que pour des plusieurs un plus grand Diamondoids .

Dérivés d'adamantane

Les dérivés d'adamantane sont utiles dans la médecine, par exemple l'amantadine , le Memantine et le Rimantadine . Des adamantanes ou le condensés Diamondoids ont été isolés dans des fractions de pétrole, où ils se produisent dans un peu. Ces espèces sont d'intérêt en tant qu'approximations moléculaires du cadre cubique de diamant, terminées avec des liens de ch. le 1,3-Dehydroadamantane est un membre du famille de Propellane .

En raison de sa stabilité, propriétés stériques spécifiques et rigidité conformationnelle, le 1 groupe d'adamantyl est le substituant (encombrant) d'a dans le la chimie organométallique organique de et de . Certains des carbenes persistants du premier ont comporté des substituants d'adamantyl.

Analogues d'adamantane

Beaucoup de molécules adoptent des structures de camp avec des structures d'adamantanoid. En particulier les composés utiles du avec ce motif incluent P₄O₆, As₄O₆, P₄O₁₀ (= (PO) ₄O₆), P₄S₁₀ (= (picoseconde) ₄S₆) , et N₄ (CH₂) ₆ .

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