Acide gras

ats En chimie , particulièrement la biochimie , un acide gras est un acide carboxylique souvent avec une queue aliphatique du long non ramifié ( à chaînes), qui est par saturé ou insaturé. Acides carboxyliques aussi courts que l'acide butyrique (4 atomes de de carbone sont considérés les acides gras, tandis qu'on peut assumer que des acides gras dérivés des graisses normales et des pétroles ont au moins 8 atomes de carbone, par exemple, l'acide caprylique (acide octanoïque) de . La plupart des acides gras normaux ont un chiffre pair des atomes de carbone, parce que leur biosynthèse implique l'Acétyle-CoA , un coenzyme portant un groupe de deux-carbone-atome (voir la synthèse d'acide gras de ). Dans l'industrie, des acides gras sont produits par l'hydrolyse des tringleries de l'ester en gros ou huile biologique (qui sont les triglycérides , avec le déplacement du glycérol . Voir les produits oléochimiques

Définition

Acides gras - acides monocarboxyliques aliphatiques de dérivés de ou contenus sous la forme estérifiée dans une graisse, un pétrole ou une cire animal ou végétal. Les acides gras normaux ont généralement une chaîne de 4 à 28 carbones (habituellement non ramifié et pair), qui peuvent être saturés ou insaturés. Par prolongation, le terme est parfois employé pour embrasser tous les acides carboxyliques aliphatiques acycliques.

Types

Les acides gras peuvent être saturés et insaturé, selon les liens doubles en outre, ils diffèrent également dans la longueur.

Acides gras saturés

Les acides gras saturés ne contiennent aucun lien double ou d'autres groupes fonctionnels le long de la chaîne. Le " de limite ; saturated" ; se rapporte à l'hydrogène , du fait tous les carbones (indépendamment du groupe d'acide carboxylique) contiennent autant de hydrogens comme possibles. En d'autres termes, l'extrémité d'Omega (ω) contient 3 hydrogens (CH₃-), et chaque carbone dans la chaîne contient 2 atomes d'hydrogène.

Les acides gras saturés forment les chaînes droites et, en conséquence, peuvent être emballés ensemble très étroitement, permettant à la matière organique de stocker l'énergie chimique très en masse. Les tissus gras des animaux contiennent des grands nombres d'acides gras saturés à longue chaîne. Dans la nomenclature du IUPAC, les acides gras ont un suffixe acide. Dans la nomenclature commune , le suffixe est habituellement - le IC .

Les descriptions courtes des acides gras incluent seulement le nombre d'atomes de carbone et de liens doubles dans eux (par exemple, C18 : 0 ou 18:0). C18 : 0 signifient que la chaîne de carbone de l'acide gras se compose de 18 atomes de carbone, et il y a no liens doubles (zéro) dans lui, tandis que le C18 : 1 décrit une chaîne de 18 carbones avec un lien double dans lui. Chaque lien double peut être dans un conformation cis du transport de ou de et en position différente en ce qui concerne les extrémités de l'acide gras ; donc, non tout le C18 : 1s, par exemple, sont identiques. S'il y a un ou plusieurs liens doubles dans l'acide gras, on ne le considère plus saturé, plutôt mono- ou polyinsaturé.

Les acides gras saturés les plus commonly-occurring sont :

Acides gras insaturés

Les acides gras insaturés sont de forme semblable, sauf qu'un ou plusieurs alcényl groupes fonctionnels du existent le long de la chaîne, avec du chaque alcène substituant un " de métallisé par single- ; - CH₂-CH₂-" ; une partie de la chaîne avec un " double-collé du ; - CH=CH-" ; partie (c'est-à-dire, un carbone double-collé à un autre carbone).

Les deux prochains atomes de carbone dans la chaîne qui sont liés à l'un ou l'autre côté du lien double peuvent se produire dans un cis de ou la configuration du transport de .

; cis : Une configuration cis du signifie que les atomes de carbone adjacents sont du même côté du lien double. La rigidité du lien double gèle sa conformation et, dans le cas de l'isomère cis du , fait plier la chaîne et limite la liberté conformationnelle de l'acide gras. Plus les liens que la chaîne a dans la configuration cis du plus doubles, moins la flexibilité elle a. Quand une chaîne a beaucoup de liens cis du , elle devient tout incurvée dans ses conformations plus accessibles. Par exemple, l'acide oléique , avec un lien double, a un " ; kink" ; dans lui, tandis que l'acide linoléique , avec deux liens doubles, a une courbure plus prononcée. l'acide Alpha-linolénique , avec trois liens doubles, favorise une forme accrochée. L'effet de ceci est celui, en environnements restreints, comme quand les acides gras font partie d'un phospholipide dans un bilayer de lipide, ou triglycérides dans des gouttelettes de lipide, les liens cis limitent la capacité des acides gras d'être étroitement emballé, et pourraient donc affecter la température de fonte de la membrane ou de la graisse. ; transport de : Une configuration du transport de , en revanche, signifie que les deux prochains atomes de carbone sont liés au vis-à-vis des côtés de du lien double. En conséquence, ils ne font pas plier la chaîne beaucoup, et leur forme est semblable aux acides gras saturés droits.

En acides gras insaturés les plus naturels, chaque lien double a 3 atomes de carbone du n après lui, pour un certain n, et tous sont les liens cis. La plupart des acides gras dans la configuration du transport de (graisses de transport) ne sont pas trouvés en nature et sont le résultat du traitement d'humain (par exemple, hydrogénation ).

Les différences dans la géométrie entre les divers types d'acides gras insaturés, aussi bien qu'entre les acides gras saturés et insaturés, jouent un rôle important dans des processus biologiques, et dans la construction des structures biologiques (telles que des membranes de cellules).

Nomenclature

Il y a plusieurs différentes manières de faire clairement où les liens doubles sont situés en molécules. Par exemple :
cis de

/transport - X de delta ou cis de /transport de - X de Δ^{: Le lien double est situé sur le lien de carbone-carbone de Th du X , comptant de l'extrémité d'acide carboxylique. Le notation cis du transport de ou de indique si la molécule est arrangée dans une conformation cis ou de transport. Dans le cas d'une molécule ayant plus que celle le lien double, la notation est, par exemple, le cis, le cis - Δ⁹, Δ¹².
X d'Omega ou X de ω- : Un lien double est situé sur le lien de carbone-carbone de Th du X , comptant du ω, extrémité (de carbone méthylique) de la chaîne. Parfois, le ω de symbole est remplacé par un n de lettre minuscule, lui faisant le n -6 ou le n -3.
Dans la nomenclature du IUPAC, un système de nomination systématique pour tous les composés chimiques, comptant commence de l'extrémité d'acide carboxylique et des liens doubles cis du sont marqués le Z et des liens doubles du transport de sont marqués le E . (Voir la nomenclature du IUPAC de la chimie organique pour des détails.)}

Exemples des acides gras insaturés :

Acides gras essentiels

voient également :

essentiel de l'acide gras

Le corps humain peut produire tout sauf deux des acides gras qu'il a besoin. Ces deux, acide linoléique (LA) de et acide Alpha-linolénique (LNA) de , sont largement distribués en huiles végétales. En outre, les huiles de poisson contiennent l'acide (EPA) d'Eicosapentaenoic de d'acides gras de la long-chaîne omega-3 et l'acide docosahexaenoïque (DHA) de . D'autres huiles de marine, comme du joint, contiennent également des quantités significatives d'acide (DPA) de Docosapentaenoic de , qui est également un acide gras omega-3. Bien que le corps dans une certaine mesure puisse convertir la LA et le LNA en ces derniers les acides gras de la long-chaîne omega-3, les acides gras omega-3 ont trouvé en huiles marines aident à remplir la condition des acides gras essentiels (et avoir été montré pour avoir les propriétés saines de leurs propres).

Puisqu'ils ne peuvent pas être faits dans le corps à partir d'autres substrats et doivent être fournis en nourriture, ils s'appellent les acides gras essentiels. Les mammifères manquent de la capacité de présenter les liens doubles en acides gras au delà des carbones 9 et par conséquent l'acide 10. linoléique et l'acide linoleinic sont les acides gras essentiels pour des humains.

Dans le corps, des acides gras essentiels sont principalement employés pour produire hormone-comme les substances qui règlent un éventail de fonctions, y compris la tension artérielle, la coagulation de sang, les niveaux de lipides de sang, l'immuno-réaction, et la réponse d'inflammation à l'infection de dommages.

Les acides gras essentiels sont les acides gras polyinsaturés et sont les composés de parent des séries de l'acide gras omega-6 et omega-3, respectivement. Ils sont essentiels dans le régime humain parce qu'il n'y a aucun mécanisme synthétique pour eux. Les humains peuvent facilement préparer les acides gras saturés ou les acides gras monounsaturated avec un lien double à la position omega-9, mais n'ont pas les enzymes nécessaires pour présenter un lien double à la position omega-3 ou à la position omega-6.

Les acides gras essentiels sont importants dans plusieurs systèmes de corps humain, y compris le système immunitaire et dans le règlement de tension artérielle, puisqu'ils sont employés pour faire des composés tels que les prostaglandines le cerveau a augmenté des quantités de dérivés acides linoléniques et alpha-linoléiques. Des changements des niveaux et de l'équilibre de ces acides gras dus aux riches occidentaux typiques d'un régime dans omega-6 et aux pauvrex en les acides gras omega-3 est allégués pour être associés à la dépression et au changement comportemental, y compris la violence. Le raccordement réel, le cas échéant, est encore à l'étude. De plus, changeant en un régime plus riche en acides gras omega-3, ou la consommation des suppléments pour compenser un déséquilibre diététique, a été associé au comportement violent réduit et à la durée d'attention accrue, mais les mécanismes pour l'effet sont encore peu clairs. Jusqu'ici, au moins trois études humaines ont donné les résultats qui soutiennent ceci : deux études d'école comme une étude à double anonymat dans une prison.

Les acides gras jouent un rôle important dans la vie et mort des cellules cardiaques parce qu'ils sont les carburants essentiels pour des activités mécaniques et électriques du coeur.

Acides gras de transport

voient également : De gros

du transport

Un acide gras de transport (généralement raccourci à la graisse de transport) est une molécule insaturée d'acide gras qui contient un lien double du transport de entre les atomes du carbone , qui fait la molécule moins « nouée » par rapport aux acides gras avec les liens doubles cis du . Ces liens sont caractéristiquement produits pendant l'hydrogénation industrielle d'huiles végétales. La recherche suggère que les quantités de graisses de transport se corrèlent avec les maladies circulatoires telles que l'athérosclérose et la maladie cardiaque coronaire plus que le même montant de graisses non-transport, pour les raisons qui ne sont pas bon compris.

Long et court < ! --Les acides gras à longue chaîne de milieu et réorientent ici-->

En plus de la saturation, les acides gras sont short, moyens ou longtemps.
les acides gras à chaîne courte (SCFA) sont les acides gras avec les queues aliphatiques du de plus moins de huit carbones .
Les acides gras à chaînes moyens (MCFA) de sont les acides gras avec les queues aliphatiques du de 8-14 carbones .
Les acides gras à longue chaîne (LCFA) de sont les acides gras avec les queues aliphatiques du 16 carbones ou plus de

Acids< gras libre ! --Cette section est liée de l'huile d'olive , les acides gras libres réoriente ici-->

Des acides gras peuvent être liés ou attaché à d'autres molécules, comme en les triglycérides ou les phospholipides quand ils ne sont pas attachés à d'autres molécules, ils sont connus comme " ; free" ; acides gras.

Les acides gras non liés ou les acides gras libres peuvent venir de la dégradation d'un triglycéride dans ses composants (les acides gras et le glycérol). Cependant car les graisses sont insolubles dans l'eau elles doivent être liées pour s'approprier des régions dans l'albumine de protéine de plasma pour le transport autour du corps. Les niveaux du " ; acid" gras libre ; dans le sang sont limités par le nombre d'accepteurs d'albumine disponibles.

Les acides gras libres sont une source importante de carburant pour beaucoup de tissus puisqu'ils peuvent rapporter des quantités relativement grandes de triphosphate d'adénosine . Beaucoup de types de cellules peuvent employer le glucose ou les acides gras à cette fin. En particulier, le coeur et le muscle squelettique préfèrent les acides gras. Le cerveau ne peut pas employer les acides gras comme source de carburant ; il se fonde sur le glucose, ou sur les corps de cétone . Des corps de cétone sont produits dans le foie par le métabolisme d'acide gras de pendant la famine, ou au cours des périodes de basse prise d'hydrate de carbone.

Acides gras en graisses diététiques

La table suivante donne la composition d'acide gras et de cholestérol de quelques graisses diététiques communes.

Acidité

Les acides carboxyliques à chaîne courte tels que l'acide formique et l'acide acétique sont miscibles avec de l'eau et dissocient pour former les acides raisonnablement forts ( pK_a 3. les acides gras de Long-chaîne ne montrent pas un grand changement de pK_a. L'acide nonanoïque , par exemple, a un pK_a de 4. Cependant, à mesure que la portée augmente la solubilité des acides gras dans des diminutions de l'eau très rapidement, de sorte que les acides gras de long-chaîne aient peu d'effet très sur le pH d'une solution. La signification de leurs valeurs de pK_a a donc la pertinence seulement avec les types de réactions auxquelles ils peuvent participer.

Même ces acides gras qui sont insolubles dans l'eau se dissoudront en éthanol chaud , et peuvent être titrés par avec la solution de l'hydroxyde de sodium using la phénol-phtaléine comme indicateur à un point final pale-pink. Cette analyse est employée pour déterminer la teneur en acide gras libre des graisses, c., la proportion des triglycérides qui ont été hydrolysés.

Réaction des acides gras

Les acides gras réagissent juste comme n'importe quel autre acide carboxylique, que les moyens ils peuvent subir l'estérification et les réactions d'acide-base. La réduction d'acides gras insaturés gras des alcools de rendements d'acides gras peut également subir des réactions d'addition, le plus généralement l'hydrogénation , qui est employée pour convertir les huiles végétales en margarine. Avec l'hydrogénation partielle, des acides gras insaturés peuvent être isomérisés du cis à la configuration du transport de . Dans la réaction de Varrentrapp de certains les acides gras insaturés sont fendus en alcali fondu, une réaction en même temps d'importance pour l'élucidation de structure.

Autooxydation et rancidité

voient également :

du rancissement

Les acides gras à la température ambiante subissent un changement chimique connu sous le nom d'autooxydation . L'acide gras décompose en aldéhydes des cétones des hydrocarbures et un peu d'époxydes et de métaux lourds des alcools actuels aux niveaux bas en graisses et pétroles favorisent l'autooxydation. Des graisses et les pétroles souvent sont traités avec les agents de chélation tel que l'acide citrique .

Circulation

Digestion et prise

voient également :

la digestion de Digestion#Fat de Le les acides gras à chaînes moyens Short- de et de sont absorbés directement dans le sang par l'intermédiaire des capillaires d'intestin et voyagent par la veine portique juste comme d'autres aliments absorbés font. Cependant, les acides gras à longue chaîne sont trop grands pour être directement déchargés dans les capillaires minuscules d'intestin. Au lieu de cela ils sont absorbés dans les murs gras des villus d'intestin et encore rassemblés dans les triglycérides . Les triglycérides sont enduits du cholestérol et de la protéine (manteau de protéine) dans un composé appelé un Chylomicron .

Dans les villus, le chylomicron entre dans un capillaire lymphatique du appelé un lacté, qui fusionne dans de plus grands navires lymphatiques. Il est transporté par l'intermédiaire du système lymphatique et du conduit thoracique jusqu'à un endroit près du coeur (où les artères et les veines sont plus grandes). Le conduit thoracique vide les chylomicrons dans la circulation sanguine par l'intermédiaire de la veine Subclavian gauche. En ce moment les chylomicrons peuvent transporter les triglycérides à où ils sont nécessaires.

Distribution

voient également :

s acides gras de sang de Les acides gras de sang sont dans différentes formes dans différentes étapes dans la circulation de sang. Ils sont rentrés par l'intestin dans le Chylomicrons , mais existent également en lipoprotéines (VLDL) de densité très faible de et lipoprotéines (LDL) de faible densité de après traitement dans le foie. En outre, une fois libérés du Adipocytes , les acides gras existent dans le sang comme acides gras libres .

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