Acide ascorbique
de que cet article traite les aspects moléculaires de l'acide ascorbique. Pour des informations sur son but en nutrition, voir la vitamine C .
L'acide ascorbique est un acide de sucre de avec les propriétés antioxydantes du . Son aspect est blanc aux cristaux ou à la poudre jaune-clair. Le l l'énantiomère d'acide ascorbique est généralement connu comme vitamine C . Le nom est dérivé de l'alpha privatif du un (signification aucune) et le scorbuticus (le scorbut de de ), la maladie a causé par une insuffisance de vitamine C. Dans le 1937 le prix Nobel pour la chimie a été attribué au Walter Haworth pour son travail en déterminant la structure de l'acide ascorbique (partagé avec Paul Karrer , qui a reçu sa récompense pour le travail sur les vitamines , et le prix pour la physiologie ou la médecine que l'année est allée au Albert Szent-Györgyi pour ses études des fonctions biologiques de l'acide L-ascorbique. À l'heure de sa découverte dans les années 20, il s'est appelé l'acide hexuronic par quelques chercheurs.
Chimie
Acidité
L'acide ascorbique se comporte comme acide carboxylique vinylogue du , où le lien double (" ; vinyl" ;) transmet des paires d'électron entre l'hydroxyle et le carbonylique. Il y a deux structures de résonance de pour la forme deprotonated, différant en position du lien double. Une autre manière de regarder l'acide ascorbique est de le considérer comme Enol . La forme deprotonated est un Enolate , qui est habituellement fortement fondamental. Cependant, le lien double adjacent stabilise la forme deprotonated. style=" de
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Tautomerism
Interconverts d'acide ascorbique également rapidement dans deux le instable de la dicétone Tautomers par transfert du proton , bien qu'il soit le plus stable sous la forme d'enol. Le proton de l'enol est perdu, et reacquired par des électrons du lien double, pour produire une dicétone. C'est une réaction d'Enol . Il y a deux formes possibles : 1.2 dicétones et style=" de 1.
Détermination
La concentration d'une solution d'acide ascorbique peut être déterminée de plusieurs manières, les manières les plus communes comportant la titration d'un oxydant .; DCPIP Un agent de oxydation utilisé généralement est le dichlorophénol-indophénol du colorant 2.6, ou le DCPIP pour le short. Le colorant bleu est couru dans la solution d'acide ascorbique jusqu'à ce qu'une couleur rose faible persiste pendant 15 secondes.
; Iode Une autre méthode implique using l'iode et un indicateur de l'amidon , où l'iode réagit avec de l'acide ascorbique, et, quand tout l'acide ascorbique a réagi, l'iode est alors supérieur, formant un complexe blue-black avec l'indicateur d'amidon. Ceci indique le point final de la titration. Comme acide alternatif et ascorbique peut être mis à réagir avec l'iode supérieur, suivi de titrage de retour avec le thiosulfate de sodium tout en employant l'amidon comme indicateur.
; Iodate et iode La méthode ci-dessus impliquant l'iode exige composer et normaliser la solution d'iode. L'one-way autour de ceci est de produire de l'iode en présence de l'acide ascorbique par la réaction de l'iodate et de l'ion d'iodure dans la solution acide du .
; N-Bromosuccinimide Un agent de oxydation beaucoup-moins-commun est bromosuccinimide du le '' N '' -, (NBS). Dans cette titration, le NBS oxyde l'acide ascorbique (en présence d'iodure de potassium et d'amidon). Quand le NBS est supérieur (c., la réaction est complète), le NBS libère l'iode de l'iodure de potassium, qui forme alors le complexe bleu/noir avec de l'amidon, indiquant le point final de la titration.
Utilisations
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Mécanisme antioxydant
L'ascorbate agit en tant qu'antioxydant en étant disponible pour l'oxydation énergétiquement favorable. Beaucoup d'oxydants (typiquement, espèces réactives de l'oxygène de ) comme le radical hydroxyle (formé de peroxyde d'hydrogène ), contiennent un électron non apparié, et sont, ainsi, fortement réactifs et endommageants aux humains et aux plantes au niveau moléculaire. C'est dû à leur interaction avec de l'acide nucléique , les protéines, et les lipides. Les espèces réactives de l'oxygène oxydent (des électrons de prise de) l'ascorbate d'abord au monodehydroascorbate et puis au dehydroascorbate. Les espèces réactives de l'oxygène sont réduites à l'eau, alors que les formes oxydées d'ascorbate sont relativement stables et non réactives, et n'endommagent pas cellulaire.
Synthèse d'acide ascorbique dans les non-primats
L'acide ascorbique est trouvé dans les plantes, les animaux, et les organizations unicellulaires. Tous les animaux vivants le font, le mangent, ou meurent du scorbut dû au manque de lui. Les reptiles et les ordres plus anciens des oiseaux préparent l'acide ascorbique en leurs reins. Les ordres récents des oiseaux et de la plupart des mammifères préparent l'acide ascorbique dans des leurs foies où l'oxydase de L-gulonolactone de d'enzymes est exigée pour convertir le glucose en acide ascorbique. Les humains, les cobayes, et quelques autres primats ne peuvent pas préparer l'oxydase de L-gulonolactone en raison d'un défaut génétique et ne peuvent pas donc préparer l'acide ascorbique dans des leurs foies. Cette mutation génétique s'est produite il y a environ 63 millions d'ans où ceci aurait eu des conséquences mortelles pour le primat muté si ce n'étaient pas pour le fait qu'il s'est produit à un animal arborescent vivant dans un environnement tropical où l'abondance des produits alimentaires contenant l'acide ascorbique étaient disponible tout au long de l'année. Bien que l'acide ascorbique soit un aliment essentiel de nourriture pour des humains et se nomme donc une vitamine, c'est un métabolite normal de foie chez la plupart des autres animaux.
Voir également
Vitamine C : un examen des propriétés médicales de l'acide ascorbique aussi bien que son rôle historique et social Acide érythorbique : un Diastereomer d'acide ascorbique.
Ascorbates minéraux : sels d'acide ascorbique
Acide de D-erythroascorbic de : les levures ne font pas la vitamine C (acide L-ascorbique), mais un antioxydant semblable connu sous le nom d'acide de D-erythroascorbic
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