Éther

L'éther est une classe des composés chimiques qui contiennent un groupe - un atome d'éther de de l'oxygène relié à l'alkyl (substitué) du deux ou aux groupes aryliques du - de général R-O-R de formule. Un exemple typique est le dissolvant et l'éther diéthylique anesthésique du , généralement désigné simplement sous le nom du " ; ether" ; (ethoxyethane, CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃).

Propriétés physiques

Les molécules d'éther ne peuvent pas former les liaisons hydrogène parmi l'un l'autre, ayant pour résultat un point d'ébullition relativement bas comparable à celui des alcools analogues cependant, les différences aux points d'ébullition des éthers et leurs alcools isométriques deviennent plus petits pendant que les chaînes de carbone deviennent plus longtemps, comme la nature qu'hydrophobe de de la chaîne de carbone devient plus prédominante au-dessus de la présence de la liaison hydrogène.

Les éthers sont légèrement polaires car le C - O - angle en esclavage de C dans le groupe fonctionnel est environ 110 degrés, et le C - le dipöle d'O ne décommande pas dehors. Les éthers sont plus polaires que des alcènes mais pas aussi polaires que des alcools, des esters ou des amides de structure comparable. Cependant, la présence de deux seules paires d'électrons sur les atomes d'oxygène rend la liaison d'hydrogène avec des molécules d'eau possible, entraînant la solubilité des alcools (par exemple, butan-1-ol) et des éthers (ethoxyethane) être tout à fait différents.

Les éthers cycliques tels que le tétrahydrofurane et le dioxane du 1.4 sont totalement miscibles dans l'eau en raison de l'atome d'oxygène plus exposé pour la liaison d'hydrogène par rapport aux éthers aliphatiques du .

Les éthers peuvent agir en tant que le Lewis base par exemple, éther diéthylique forme un complexe avec des composés du bore , tels que l'éthérate diéthylique du trifluorure de bore de (BF₃^.OEt₂). Les éthers coordonnent également au magnésium en réactifs (RMgBr) de Grignard de .

Nomenclature

Dans le système de la nomenclature du IUPAC, des éthers sont appelés using le " général de de formule ; alkoxyalkane" ; , par exemple CH₃-CH₂-O-CH₃ est Methoxyethane . Si l'éther fait partie d'une molécule plus complexe, il est décrit car un alcoxy substituant, ainsi - OCH₃ serait considéré un " de ; méthoxy - " ; groupe de . Le radical plus simple de l'alkyl est écrit dans l'avant, ainsi CH₃-O-CH₂CH₃ serait donné comme éthane méthoxy (CH₂CH₃) de du (CH₃). La nomenclature de décrire les deux groupes alcoyle et d'apposer le " de ; ether" ; , par exemple " de ; ether" méthylique éthylique ; dans l'exemple ci-dessus, est une utilisation insignifiante .

Structures semblables

Des éthers ne doivent pas être confondus avec les classes suivantes des composés avec la même structure générale R-O-R.
Composés aromatiques du comme le furfuranne où l'oxygène fait partie du système aromatique.
Composés où un des atomes de carbone à côté de l'oxygène est relié à l'oxygène, à l'azote , ou au soufre :
Esters R-C (=O) de - OU
Acétals R-CH de (- OU) - OU
Aminals R-CH (- NH-R) - OU
Anhydrides R-C (=O) - OC (=O) de - R

Éthers primaires, secondaires, et tertiaires

Le " de de limites ; ether" primaire ; , " de ; ether" secondaire ; , et " de ; ether" tertiaire ; sont de temps en temps employés et se rapportent à l'atome de carbone à côté de l'oxygène d'éther. Dans un éther primaire de ce carbone est relié à seulement un autre carbone comme en éther diéthylique CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃. Un exemple d'un éther secondaire de est l'éther diisopropylique (CH₃) ₂CH-O-CH (CH₃) ₂ de et ce d'un éther tertiaire de est l'éther Di-tert-butylique (CH₃) ₃C-O-C (CH₃) ₃ de .

Éther diméthylique, un primaire, un secondaire, et un éther tertiaire de .

Polyéthers

Les polyéthers sont des composés avec plus d'un groupe d'éther. Tandis que la limite se rapporte généralement aux polymères comme le polyéthylène glycol et le glycol de polypropylène de , les composés à faible poids moléculaire tels que les éthers de couronne peuvent parfois être inclus.

Réactions organiques

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Des éthers peuvent être préparés dans le laboratoire de plusieurs différentes manières.
Déshydratation intermoléculaire de des alcools le R-OH de + → de R-OH R-O-R +
du H₂O cette réaction directe exige les conditions énergiques (chauffage à 140 degrés de Celsius et un catalyseur acide, un acide sulfurique habituellement concentré). Efficace pour préparer les éthers symétriques, mais pas comme utile pour synthétiser les éthers asymétriques parce que la réaction rapportera un mélange des éthers, le rendant habituellement non applicable :

→ de 3R-OH + de 3R'- OH R-O-R + R'- OU + R'- O-R + 3 H₂O des états de

doivent également être commandés pour éviter de surchauffer à 170 degrés qui causeront la déshydratation intramoléculaire, une réaction qui rapporte des alcènes. En outre, l'alcool doit être supérieur. → du

R-CH₂-CH₂ (OH) de R-CH=CH₂ + H₂O le

de telles conditions peut détruire les structures sensibles de quelques groupes fonctionnels de que là existent plusieurs méthodes plus douces pour produire des éthers.
Déplacement nucléophile des halogénures alkyliques par les alcoxides : R-O^- + → du R-X R-O-R + du X^- cette réaction s'appelle la synthèse d'éther de Williamson de . Il implique le traitement d'un alcool de parent d'une base forte pour former l'anion d'alcoxide suivi de l'addition d'un composé aliphatique approprié soutenant un approprié partant du groupe (R-X). Les groupes partants appropriés (x) incluent l'iodure , le bromure de , ou les sulfonates que cette méthode ne fonctionne pas si R est aromatique comme dans le Bromobenzene (Br-C₆H₅), cependant, si le groupe partant est séparé par au moins un carbone du benzène, la réaction procède (comme dans Br-CH₂-C₆H₅). De même, cette méthode donne seulement les meilleurs rendements pour les carbones primaires, car les carbones secondaires et tertiaires subiront l'élimination E2 au contact de l'anion de base d'alcoxide utilisé dans la réaction due à l'obstacle stérique des grands groupes alcoyle. Des éthers aryliques peuvent être préparés dans la condensation d'Ullmann de .
Déplacement nucléophile des halogénures alkyliques par le Phenoxides : Le R-X ne peut pas être employé pour réagir avec de l'alcool. Cependant, les phénols peuvent être employés pour remplacer l'alcool, tout en maintenant l'halogénure alkylique. Puisque les phénols sont acides, ils réagissent aisément avec une base forte comme l'hydroxyde de sodium aux ions de phenoxide de forme. L'ion de phenoxide substituera alors - le groupe de X dans l'halogénure alkylique, formant un éther avec un groupe arylique attaché à lui dans une réaction à un mécanisme du SN2 .

→ O^--C₆H₅ de HO-C₆H₅ + d'OH^-

du → R-O-C₆H₅ d'O^--C₆H₅ + de R-X Addition électrophile des alcools au des alcènes R₂C=CR₂ de + → R₂CH-C (- OU) - la catalyse acide de R-OH de du R₂ est exigé pour cette réaction. Souvent, trifluoroacetate de Mercury (l'hectogramme (OCOCF₃) ₂ est employé comme catalyseur pour la réaction, créant un éther avec le Markovnikov regiochemistry. Les éthers de Tetrahydropyranyl de sont employés comme groupes protecteurs pour des alcools.

Éthers cycliques qui sont également connus pendant que les époxydes peuvent être préparés :
Par l'oxydation des alcènes avec un Peroxyacid tel que le m-CPBA .
Par la substitution nuclephilic intramoléculaire basse d'une halohydrine.

Reactions< ! -- Cette section est liée de la réaction organique -->

être en général de la réactivité chimique très basse . Les réactions organiques sont :
Hydrolyse . les éthers de sont hydrolysés par seulement dans des conditions énergiques comme la chauffage avec le tribromide de bore de ou l'ébullition en acide bromhydrique . Les acides minéraux inférieurs contenant un halogène, tel que l'acide chlorhydrique fendront des éthers, mais très lentement. L'acide bromhydrique et l'acide de Hydroiodic sont les seuls deux qui font ainsi à un taux appréciable. Certains éthers aryliques peuvent être fendus par le chlorure en aluminium .
Déplacement nucléophile . les époxydes de ou les éthers cycliques en anneaux trois-membered, sont fortement susceptibles de l'attaque nucléophile et sont réactifs de cette fa4con.
Formation du peroxyde . les éthers primaires et secondaires de

avec un groupe de ch à côté de l'oxygène d'éther forment facilement fortement les peroxydes organiques (par exemple peroxyde explosif du d'éther diéthylique de ) en présence de l'oxygène, de la lumière, et des impuretés en métal et d'aldéhyde . Pour cette raison les éthers comme l'éther diéthylique et le THF sont habituellement évités comme dissolvants dans des processus industriels.

Éthers importants

Voir également

Groupe fonctionnel
méthoxy
Éther de pétrole , pas un éther mais un mélange à bas point d'ébullition d'alcane.
Thioéther , analogues de des éthers avec l'oxygène remplacé par le soufre.
Éther luminifère

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